úzká vyšší kádinka (100 ml), pinzeta, skleněná tyčinka

roztok adipoylchloridu v hexanu, vodný roztok hexan-1,6-diaminu, ethanol, aceton, voda z vodovodu

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Mezi výchozími látkami – adipoylchloridem a hexan-1,6-diaminem – dochází k polymerizaci – přesněji polykondenzaci (vzniká voda v případě využití kyseliny adipové, v tomto případě vzniká kyselina chlorovodíková). Vzniká polymer – nylon 6,6, vzniklé vlákno se označuje polyamid 6,6. Polyamid vyplývá ze vzniklého produktu – reakcí halogenidu karboxylové kyseliny, případně samotné karboxylové kyseliny s aminem vzniká amid karboxylové kyseliny; polyamid – vzniká polymerní vlákno, základní jednotka se neustále opakuje. Označení 6,6 vyjadřuje složení vzniklého polyamidového vlákna, které obsahuje dvě šestiuhlíkaté látky.

V tomto pokusu se využívá adipoylchlorid (tedy chlorid karboxylové kyseliny), nikoliv kyselina adipová (karboxylová kyselina) – chloridy karboxylových kyselin (funkční deriváty) jsou reaktivnější než karboxylové kyseliny.
Nylon 6,6 je odolný vůči vysokým teplotám a tření, vykazuje vysokou mechanickou pevnost a tuhost. Nylon 6,6 se používal zpočátku na výrobu punčocháčů. Dnes má daleko širší uplatnění – používá se na elektroizolační prvky, trubky, kobercová vlákna, oblečení, airbagy a další.
Nylon je skupina syntetických polymerů – tzv. termoplasty. Termoplasty jsou od určité vyšší teploty plastické – tvárné, po ochlazení se stávají pevnými. Těchto změn tvárnosti daných teplotou lze dosahovat opakovaně. V jejich struktuře je obsažena peptidová vazba –CO–NH–, proto jsou označovány jako polyamidy.
Mezi další vlákna, která patří do obecné skupiny polymerů – nylony, můžeme zařadit německý perlon či český silon, které mají označení nylon 6 (polyamid 6) a jsou vyrobeny z kaprolaktamu. Označení odpovídá tvorbě polyamidového vlákna, ale pouze z jedné výchozí látky – šestiuhlíkatého ε-kaprolaktamu. Tato vlákna nevznikají polykondenzací, nýbrž polymerizací otevřením kruhu (ring-opening polymerization).

Vlákna nylonu 6 mají vysokou pevnost v tahu, pružnost a lesk. Jsou vysoce odolná pro oděru a působení chemikálií (kyseliny, louhy).Vlákna nylonu 6 se využívají pro převody a kování v automobilovém průmyslu, pro štětiny zubních kartáčků, chirurgické stehy, struny pro hudební nástroje, punčochové zboží a pletené oděvy.
Zajímavosti:
Pojmenování nylonu vzniklo nejpravděpodobněji zkrácením z anglického výrazu New York London, česky tedy New York Londýn.

dusíkaté deriváty (aminosloučeniny – hexan-1,6-diamin), deriváty karboxylových kyselin (funkční – adipoylchlorid), makromolekulární látky (polymery – nylon 6,6)

demonstrační (video-pokus)

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Hexan – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Hexan -1,6 diamin – nebezpečný, zdraví škodlivý při vdechování, při požití, dráždí oči, nebezpečí poleptání, dráždí dýchací orgány, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Ethylalkohol – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Aceton – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

pracujte v rukavicích, adipoylchlorid v hexanu (vysoce hořlavý, žíravý), hexan (vysoce hořlavý), petrolether (vysoce hořlavý), hexan-1,6-diamin (žíravý), ethanol (vysoce hořlavý), aceton (vysoce hořlavý)

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 15 minut

– výchozí látky lze zakoupit (adipoylchlorid v hexanu a vodný roztok hexan-1,6-diaminu) – prodávají se přímo sady pro provedení tohoto pokusu, ale jsou drahé, vhodnější využít video-pokusů
– případně si můžete pořídit adipoylchlorid a hexan-1,6-diamin a roztoky si připravit
– roztok adipoylchloridu v petroletheru: 0,22 g adipoylchloridu v 6 ml hexanu nebo petroletheru
– vodný roztok hexan-1,6-diaminu: 0,35 g hexan-1,6-diaminu v 6 ml destilované vody
– použijte stejné objemy obou roztoků (např. po 30 ml nebo po 50 ml)
– pokus z praktického života

http://netexperimente.de/chemie/112.html (Nylonsynthese, pokus velmi názorný, vrstva s hexan-1,6-diaminem obarvena fenolftaleinem, pokus bez popisků a komentáře, možno spustit na http://www.youtube.com/watch?v=Xy-aYOp5aE0&feature=youtu.be)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/makromol/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Makromolekulární chemie, pokus Polyamid – video bez zvuku, přehrávač Windows Media Player)
http://www.youtube.com/watch?v=jKnfdOs0vv0 (Synthesis of Nylon 6 (Perlon), video bez zvuku, syntéza nylonu 6 z kaprolaktamu, video dlouhé, využitelné na začátku – zahřívání, poté od 2:40)
http://www.youtube.com/watch?v=yFEHKRdXb9Y&feature=related (Elementary Productions: Nylon synthesis, video s anglickými titulky, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid, vrstva hexan-1,6-diaminu obarvena fenolftaleinem, video dlouhé – stačí přehrát do 3:25)
http://www.youtube.com/watch?v=5k_4hMjYoMs (Synthesis of Nylon, video s anglickým komentářem, rychlé, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid)
http://www.youtube.com/watch?v=NQpTQFGKRN8 (Nylon Synthesis Chemistry Demo, video s vysvětlení, názorným přirovnáním ke kancelářským sponkách, provedení pokusu rychlé, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid, s anglickým komentářem)
http://www.youtube.com/watch?v=bNh5hK2f6TM (Nylon Synthesis, video s anglickým komentářem, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid)
http://www.youtube.com/watch?v=N44WDLKD6yI (synthése Nylon, video s komentářem ve francouzštině, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid, zdlouhavé, od 5:30 hezká modelace této reakce – kancelářské sponky)