zkumavka, stojánek na zkumavky, (kapátko), zátka

1-brombutan, roztok 10% NaI v acetonu

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Při této reakci dochází k nukleofilní substituci na primárním uhlíku – dochází k výměně bromu za jod. Reakce probíhá mechanismem S_N2 – na primárním uhlíku je nejmenší sterické bránění v porovnání se sekundárním či terciárním uhlíkem, tudíž nukleofil = jodidový anion přistupuje k primánímu uhlíku, na kterém je vázán atom bromu, z opačné strany než je vázán právě atom bromu. Následně vzniká nestabilní bimolekulární tranzitní stav (aktivovaný komplex), který se rozpadá za vzniku dvou produktů – 1-jodbutanu a bromidového aniontu, resp. bromidu sodného.

Pokud by na primárním uhlíku, nesoucím atom bromu, byly 4 různé substituenty, došlo by ke změně konfigurace vlivem Waldenova zvratu. Jelikož původní molekula nemá stereogenní centrum (na primárním uhlíku vázán atom bromu, dva vodíky a alkylový zbytek), nedochází k Waldenově zvratu, tedy ani ke změně konfigurace v molekule produktu – 1-jodbutanu.
Vzniklý produkt bromid sodný je nerozpustný v acetonu – na rozdíl od jodidu sodného – a tudíž se sráží. Pozorujeme ho jako bílou sraženinu na dně zkumavky. Srážením bromidu sodného v acetonu dochází k posunutí chemické rovnováhy směrem k produktům, tedy doprava.

chemická rovnováha, halogenderiváty (nukleofilní substituce)

demonstrační (video-pokus)

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

pracujte v rukavicích a v digestoři – 1-brombutan zapáchá (vysoce hořlavý), aceton (vysoce hořlavý)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 15 minut

– pokus velmi názorný, dobře viditelné změny – ovšem náročný na chemikálie, dobré využít video
– propojení i s obecnou chemií – chemická rovnováha
– pokud byste pokus prováděli, je dobré jej začít na začátku vyučovací hodiny a výsledek reakce ukázat později – produkt NaBr se vysráží ihned, je pozorovatelný také ihned, ale nejlepší výsledek reakce (bílá sraženina NaBr na dně zkumavky) je vidět cca po 15 minutách

http://www.youtube.com/watch?v=eFcnelIYXUU (old.studiumchemie.cz, Substituce halogenu halogenem (Finkelsteinova reakce), video se zvukem)