zkumavky, stojánek na zkumavky, zátky

olej (řepkový nebo slunečnicový), destilovaná voda, ethanol, chloroform (1,2-dichlorethan), benzin (technický nebo lékařský)

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Lipidy obecně jsou přírodní látky, které jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech díky svému nepolárnímu charakteru (lipofilní charakter), omezeně jsou rozpustné ve vodě – polárních rozpouštědlech (hydrofobní charakter).
Lipidy se dělí do tří skupin – 1. skupina: tuky, oleje a vosky, 2. skupina: složené lipidy (fosfolipidy, glykolipidy, lipoproteiny) a 3. skupina: odvozené lipidy (isoprenoidy – terpenoidy a steroidy). Oleje jsou rostlinného původu a jsou kapalné (např.: slunečnicový, řepkový či olivový). Po chemické stránce se jedná o triacylglyceroly (dříve nazývané triglyceridy) – tedy estery glycerolu s vyššími mastnými kyselinami (karboxylové kyseliny s dlouhým uhlíkatým řetězcem), které mohou být nasycené (obsahují pouze jednoduché vazby) nebo nenasycené (obsahují dvojné vazby s konfigurací Z (cis)).
Nenasycené vyšší mastné kyseliny mají nižší body tání než jejich nasycené analogy – stejná vlastnost platí i pro triacylglyceroly obsahující tyto vyšší mastné kyseliny. Jelikož v rostlinných olejích je poměr nenasycených kyselin ku nasyceným kyselinám vyšší než v živočišných tucích, jsou teploty tání olejů nižší než tuků. Rozdílné teploty tání tuků a olejů (a s tím související skupenství za normální teploty) jsou způsobeny jejich rozdílným složením.
Nasycené mastné kyseliny umožňují molekulám triacylglycerolů zaujmutí jednotného tvaru, který jim usnadňuje uložení a výhodné uspořádání v krystalové mřížce. Nenasycené mastné kyseliny obsahují dvojné vazby s konfigurací Z (cis), které vytváří zlomy a nepravidelnosti v uhlíkatém řetězci. Tyto zlomy a nepravidelnosti znesnadňují tvorbu krystalů. Čím více dvojných vazeb molekuly triacylglycerolů obsahují, tím obtížněji dochází ke skládání molekul do krystalové mřížky, a tím je nižší teplota tání oleje.
Rozpustnost lipidů (oleje) v rozpouštědlech:
Olej se ve vodě nerozpouští – voda je polární rozpouštědlo, olej má nepolární charakter. V první fázi se vytváří rozhraní mezi vodou a olejem. Olej má menší hustotu než voda, proto se nachází ve zkumavce nad vrstvou vody.
V ethanolu se olej také nerozpouští – ethanol je také slabě polární rozpouštědlo, po přilití ethanolu k oleji se olej drží u dna zkumavky, nad ním lze pozorovat vrstvu ethanolu. Ethanol má nižší hustotu než olej, proto se vyskytuje nad olejem. Vzniká rozhraní mezi dvěma kapalinami.
V obou případech po protřepání obou kapalin ve zkumavce vzniká emulze (směs dvou kapalin, které se vzájemně nemísí – dochází k rozptýlení jedné kapaliny ve druhé). Po určité době se obnoví rozhraní mezi dvěma kapalinami.
Olej je rozpustný v ethanolu až za zvýšené teploty.
Olej se ihned rozpouští v 1,2-dichlorethanu a chloroformu – jedná se totiž o nepolární rozpouštědla. Olej má také nepolární charakter – tedy v těchto rozpouštědlech se rozpustí – pozorujeme výsledný čirý roztok.
Po přilití benzinu do zkumavky s olejem nejprve pozorujeme vznik rozhraní – benzin má nižší hustotu než olej, proto se drží ve zkumavce nad olejem. Po protřepání dochází ovšem k rozpuštění – vzniká čirý roztok. Benzin je nepolární rozpouštědlo, olej se v něm tedy rozpustí.
Olej – lipidy jsou rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (např.: 1,2-dichlorethan, chloroform, benzin), naopak se nerozpouští v polárních rozpouštědlech – ve vodě či ethanolu.

lipidy – rozpustnost v rozpouštědlech

demonstrační, (laboratorní)

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Ethylalkohol – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

1,2, – Dichlorethan – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Chloroform – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, toxický při vdechování. podezření na vyvolání rakoviny, podezření na poškození plodu v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici.

dle GHS:    dle staršího značení:    

Benzin lékařský – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky, hořlavina.

dle GHS: dle staršího značení:   

pracujte v rukavicích – ethanol (vysoce hořlavý), 1,2-dichlorethan (karcinogenní, toxický), chloroform (podezřelý karcinogen), benzin (vysoce hořlavý)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– pokus ve školních podmínkách lze provést s benzinem, potažmo i chloroformem (1,2-dichlorethan asi nebude dostupný)
– dobré je pokus provést – zatřepat s každou zkumavkou a nechat je stát (cca 30 minut), v prvních dvou zkumavkách dojde opět k oddělení fází

http://www.youtube.com/watch?v=cA9okFjrvOc (old.studiumchemie.cz, Rozpustnost lipidů, video bez zvuku, s popisky)
http://www.youtube.com/watch?v=0-CfxJxVD0A (GYMKH DUM – Gymnázium Jiřího Ortena Kutná Hora, Rozpustnost rostlinného oleje, video s titulky s hudebním doprovodem, použity voda, ethanol, chloroform, benzin)
http://www.youtube.com/watch?v=xD9LY6XumSE (Důkaz hydrofobního charakteru lipidů, video se zvukem laboratoře a komentářem – olej + voda a benzin)
http://www.youtube.com/watch?v=_BcXylW7JFc (Ethanol emulsion test for fats, kokosový olej + ethanol a voda – vznik emulze, video s anglickým komentářem)