zkumavka, stojánek na zkumavky, kapátka, (zátka)

emulze fenolu ve vodě, zř. NaOH, fenolftalein, zř. HCl

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Fenol obsahuje ve své struktuře benzenové jádro, na které je vázána hydroxyskupina –OH. Fenol se ve vodě omezeně rozpouští – pozorujeme vnik emulze. Rozpustnost fenolu ve vodě lze ovšem zvýšit přidáváním zředěného roztoku hydroxidu sodného – fenol reaguje s hydroxidem sodným za vzniku fenolátu sodného a vody.

Fenol se chová ve vodě jako slabá kyselina – je schopný odštěpit proton (H⁺), vzniká fenolátový anion, který je stabilizován rezonancí (záporný náboj se rozprostře po benzenovém jádře). Důsledek této kyselosti (acidity) fenolu je právě jeho rozpustnost ve zředěném roztoku NaOH. Fenoly jsou obecně kyselejší (silnější kyseliny) než alkoholy – právě díky rezonanční stabilizaci fenolátového aniontu oproti alkoholátovému aniontu.
Pokud přidáváme zředěnou kyselinu chlorovodíkovou k roztoku fenolátu sodného, dochází k vytěsnění slabší kyseliny (fenolu) silnější kyselinou (zř. HCl) – vzniká tedy fenol, který je ale ve vodě omezeně rozpustný, pozorujeme tedy opět vznik emulze.

hydroxyderiváty (fenoly – fenol: vznik fenolátů)

demonstrační

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Fenol – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na genetické poškození, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

dle GHS:    dle staršího značení:    

Kyselina chlorovodíková – nebezpečná, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:     

Fenolftalein – nebezpečný,  podezření na genetické poškození, podezření na poškození reprodukční schopnosti, může vyvolat rakovinu.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:    dle staršího značení:   

pracujte v rukavicích – fenol (žíravý), nepotřísnit se zředěnými roztoky NaOH a HCl (NaOH i HCl – žíravé)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– při tomto pokusu záleží na vašem konkrétním fenolu – některý se velmi dobře rozpouští ve vodě, některý hůře
– můžete využít i acidobazický indikátor fenolftalein – přidat k samotnému fenolu (nelze pozorovat fialové zbarvení), k roztoku fenolátu sodného (objeví se fialové zbarvení), které mizí při přidávání zř. HCl – důkaz fenolftaleinem na přítomnost báze (fenolátu sodného) není ovšem průkazný, přidávali jsme hydroxid sodný, stejně tak i odbarvování přidáváním zř. HCl – může docházet k neutralizaci právě nadbytečného NaOH

http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Fenolát sodný – video bez zvuku, rozpouštění fenolu ve vodě a přidávání NaOH a HCl, přehrávač Windows Media Player)