3 Petriho misky, pinzeta nebo chemické kleště

Mg páska, (85%) HCOOH, (98%) CH₃COOH, (100%) CH₃CH₂COOH

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Karboxylové kyseliny reagují s hořčíkem za vzniku solí karboxylových kyselin – mravenčanu hořečnatého (magnesium-formiát), octanu hořečnatého (magnesium-acetát) a propionanu hořečnatého (magnesium-propionát). Druhým produktem reakce je vodík, který lze pozorovat ve formě unikajících bublinek.



Nejbouřlivěji reaguje hořčík vhozený do kyseliny mravenčí, o něco méně intenzivněji hořčík v kyselině octové, nejméně probíhá reakce hořčíku v kyselině propionové – po vhození téměř nepozorujeme unikající bublinky. Hořčík také nejdříve zmizí, tedy všechen zreaguje v kyselině mravenčí, poté v kyselině octové a nejdéle reaguje v kyselině propionové.



Síla karboxylových kyselin je určována stabilizací karboxylátového aniontu vzniklého disociací karboxylové kyseliny v roztoku. Karboxylátový anion je v roztoku stabilizován delokalizací záporného náboje, čímž dochází ke zvýšení kyselosti. Pokud je na karboxylovou skupinu navázána elektronakceptorní skupina (odtahující elektrony), dochází právě k této stabilizaci záporného náboje a ke zvýšení kyselosti. Naopak pokud je na karboxylovou skupinu navázána elektrondonorní skupina (dodává elektrony), karboxylátový anion se destabilizuje, a tím se snižuje kyselost.
Z tohoto pokusu je patrné, jaký vliv má uhlovodíkový zbytek na kyselost karboxylových kyselin. Uhlovodíkový zbytek má kladný indukční efekt, dodává elektrony karboxylové skupině, tudíž dochází k destabilizaci karboxylátového aniontu a ke snížení kyselosti. Nejsilnější karboxylovou kyselinou z těchto 3 kyselin je kyselina mravenčí – na karboxylovou skupinu je vázán pouze vodík. Kyselina octová je slabší karboxylovou kyselinou – na karboxylovou skupinu se váže methylový zbytek. Nejslabší karboxylovou kyselinou z těchto 3 porovnávaných kyselin je kyselina propionová, jelikož obsahuje nejdelší uhlovodíkový zbytek (ethylový zbytek) vázáný na karboxylovou skupinu. Tuto rozdílnou reaktivitu jsme pozorovali ve formě unikajících bublinek vodíku – nejvíce unikaly v případě kyseliny mravenčí, nejméně a nejdéle v případě kyseliny propionové.
 

karboxylové kyseliny (reaktivita)

demonstrační

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Ethylalkohol – nebezpečný,  způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Kyselina mravenčí – nebezpečná, zdraví škodlivá při požití, toxická při vdechování, těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:    dle staršího značení:    

Kyselina octová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:    

pracujete s kyselinami – dodržujte bezpečnostní opatření, pracujte v rukavicích, kyseliny zapáchají – HCOOH (žíravá), CH₃COOH (žíravá), CH₃CH₂COOH (žíravá)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 15 minut

– pro důkaz rozdílné reaktivity karboxylových kyselin použijte stejně koncetrované roztoky karboxylových kyselin – k. mravenčí (85%), k. octová (98%), k propionová (100%), karboxylové kyseliny je třeba naředit na nejnižší koncentraci jedné z kyselin
– pro lepší názornost použijte černé pozadí nebo černý podklad
– reakce probíhá nejrychleji v kyselině mravenčí – hořčíková páska zreaguje do 3 minut, v kyselině octové a propionové reakce probíhá pomaleji, hořčíková páska zmizí v kyselině propionové za cca 15 minut

https://www.youtube.com/watch?v=Shcsugopdys (old.studiumchemie.cz, Reakce karboxylových kyselin s Mg, video s popisky, 50x zrychleno)