6 zkumavek, stojánek na zkumavky, zátky, lžička, kapátko

roztok fenolu, roztok pyrokatecholu, roztok resorcinolu, roztok hydrochinonu, roztok floroglucinolu, roztok pyrogallolu, roztok FeCl₃

Připravte si roztoky jednotlivých fenolů – na špičku malé lžičky látky rozpusťte v 5 ml vody. Poté ke každému roztoku přidejte 3 kapky roztoku chloridu železitého.
Rozpuštěním jednotlivých fenolů ve vodě vzniknou bezbarvé roztoky – pouze pyrokatechol vytvoří nahnědlý roztok. Přikapáváním roztoku chloridu železitého dochází ke změně barvy: fenol – (temně) fialová; pyrokatechol – tmavě zelená až zelenošedá; resorcinol – fialová; hydrochinon – při přikapávání zelená, mění se ihned na oranžovohnědou; floroglucinol – fialová; pyrogallol – hnědá až rezavá.

Fenoly tvoří s Fe³⁺ různě zbarvené komplexy. Fenolátové anionty nahrazují vodu v koordinační sféře Fe³⁺ – vznikají komplexní částice od [Fe(H₂O)₅(OAr)]²⁺ po komplexní částice [Fe(OAr)₆]^3-.

hydroxyderiváty (fenoly)

demonstrační (video-pokus), (laboratorní – dostupnost chemikálií)

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Fenol – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na genetické poškození, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

dle GHS:   dle staršího značení:    

Pyrokatechol – nebezpečný, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může vyvolat rakovinu, podezření na genetické poškození, toxický při požití nebo při styku s kůží.

dle GHS:   dle staršího značení:  

Resorcinol – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Hydrochinon – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, může vyvolat alergickou kožní reakci, způsobuje vážné poškození očí, podezření na genetické poškození, podezření na vyvolání rakoviny, vysoce toxický pro vodní organismy, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:   dle staršího značení: 

Pyrogallol – nebezpečný, podezření na genetické poškození, zdraví škodlivý při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, škodlivý pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:   dle staršího značení:    

Chlorid železitý – nebezpečný, způsobuje vážné poškození očí, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži.

dle GHS:   dle staršího značení:   

pracujte v rukavicích, fenoly zapáchají, fenol (toxický, žíravý), pyrokatechol (zdraví škodlivý), resorcinol (zdraví škodlivý), hydrochinon (žíravý, zdraví škodlivý), pyrogallol (zdraví škodlivý), FeCl₃ (žíravý)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– pro přípravu roztoků stačí opravdu velmi málo jednotlivých látek – hůře se rozpouští
– u fenolu a pyrokatecholu lze pozorovat velmi temné barvy, stačí tedy pouze 2 kapky roztoku FeCl₃, u ostatních 3 kapky – v případě hydrochinonu i více
– pokus názorný, rychlý – ve školních podmínkách lze provést s fenolem a hydrochinonem

http://www.youtube.com/watch?v=povZV0XPCF0&feature=youtu.be (old.studiumchemie.cz, Reakce fenolů s železitými kationty, video bez zvuku s popisky)
http://www.youtube.com/watch?feature=player_embedded&v=PwPXkzKwP1s (Barevné reakce fenolů, použity pouze fenol, hydrochinon, pyrokatechol, resorcinol – barevné změny nejsou v některých případech dobře pozorovatelné, video s komentářem)