Reakce fenolů s Fe3+
Pomůcky
6 zkumavek, stojánek na zkumavky, zátky, lžička, kapátko
Chemikálie
roztok fenolu, roztok pyrokatecholu, roztok resorcinolu, roztok hydrochinonu, roztok floroglucinolu, roztok pyrogallolu, roztok FeCl3
Postup
Připravte si roztoky jednotlivých fenolů – na špičku malé lžičky látky rozpusťte v 5 ml vody. Poté ke každému roztoku přidejte 3 kapky roztoku chloridu železitého.
Rozpuštěním jednotlivých fenolů ve vodě vzniknou bezbarvé roztoky – pouze pyrokatechol vytvoří nahnědlý roztok. Přikapáváním roztoku chloridu železitého dochází ke změně barvy: fenol – (temně) fialová; pyrokatechol – tmavě zelená až zelenošedá; resorcinol – fialová; hydrochinon – při přikapávání zelená, mění se ihned na oranžovohnědou; floroglucinol – fialová; pyrogallol – hnědá až rezavá.
Princip
Fenoly tvoří s Fe3+ různě zbarvené komplexy. Fenolátové anionty nahrazují vodu v koordinační sféře Fe3+ – vznikají komplexní částice od [Fe(H2O)5(OAr)]2+ po komplexní částice [Fe(OAr)6]3-.


Využití
hydroxyderiváty (fenoly)
Typ pokusu
Obecná bezpečnost
Varování!
Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.
Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.
Vlastnosti látek
Fenol – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na genetické poškození, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.
dle GHS:

dle staršího značení:
![]()
Pyrokatechol – nebezpečný, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může vyvolat rakovinu, podezření na genetické poškození, toxický při požití nebo při styku s kůží.
dle GHS:
dle staršího značení:
![]()
Resorcinol – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, vysoce toxický pro vodní organismy.
dle GHS:
dle staršího značení:
![]()
Hydrochinon – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, může vyvolat alergickou kožní reakci, způsobuje vážné poškození očí, podezření na genetické poškození, podezření na vyvolání rakoviny, vysoce toxický pro vodní organismy, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.
dle GHS: 


dle staršího značení:
![]()
Pyrogallol – nebezpečný, podezření na genetické poškození, zdraví škodlivý při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, škodlivý pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.
dle GHS:
dle staršího značení:
![]()
Chlorid železitý – nebezpečný, způsobuje vážné poškození očí, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Bezpečnost
Čas
Tipy
– pro přípravu roztoků stačí opravdu velmi málo jednotlivých látek – hůře se rozpouští
– u fenolu a pyrokatecholu lze pozorovat velmi temné barvy, stačí tedy pouze 2 kapky roztoku FeCl3, u ostatních 3 kapky – v případě hydrochinonu i více
– pokus názorný, rychlý – ve školních podmínkách lze provést s fenolem a hydrochinonem
Video
http://www.youtube.com/watch?v=povZV0XPCF0&feature=youtu.be (old.studiumchemie.cz, Reakce fenolů s železitými kationty, video bez zvuku s popisky)
http://www.youtube.com/watch?feature=player_embedded&v=PwPXkzKwP1s (Barevné reakce fenolů, použity pouze fenol, hydrochinon, pyrokatechol, resorcinol – barevné změny nejsou v některých případech dobře pozorovatelné, video s komentářem)