Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Reakce alkanů a alkenů s KMnO4

Pomůcky

2 zkumavky, stojan na zkumavky, kapátko

Chemikálie

alkan (hexan), alken (cyklohexen), 1% KMnO4

Postup

Do jedné zkumavky nalijte asi 3 ml alkanu (hexan) a do druhé 3 ml alkenu (cyklohexen). Poté přikápněte několik kapek roztoku manganistanu draselného.
V případě alkenu lze pozorovat barevnou změnu – fialový roztok manganistanu draselného se zbarví do hněda.

asme section viii

Princip

Alkan (hexan) s manganistanem draselným nereagoval – alkany jsou málo reaktivní. Manganistan draselný – jakožto oxidační činidlo – s alkany nereaguje, nemá se zde co oxidovat. Naopak – dojde k oddělení dvou fází – nepolární složky alkanu, která je nahoře,Kung Fu a polární složky vodného roztoku manganistanu draselného, který je dole.

Alken (cyklohexen) s manganistanem draselným reaguje – dochází k barevné změně z fialové na hnědou. Ve zkumavce totiž proběhla redukce manganistanu draselného na MnO2 (mangan v oxidační čísle +IV vytváří hnědé zbarvení) a zároveň oxidace uhlíků na dvojné vazbě – došlo ke vzniku diolu. (V tomto případě vznikají cis-dioly.)

Využití

d-prvky (Mn – oxidační vlastnosti KMnO4), alkeny (reaktivita – oxidace na dvojné vazbě oxidačním činidlem), alkany (žádná reaktivita v přítomnosti oxidačního činidla)

Typ pokusu

demonstrační, (laboratorní – v případě dostupnosti alkanů a alkenů)

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Hexan – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:  

Cyklohexen – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, zdraví škodlivý při požití, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky

dle GHS:    dle staršího značení:  

Manganistan draselný – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na poškození plodu v těle matky, vysoce toxický pro vodní organismy, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:  

Bezpečnost

organické látky – alkan a alken – zapáchají, hexan – zdraví škodlivý; s manganistanem draselným pracovat opatrně (zdraví škodlivý) – způsobuje hnědé fleky

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 5 minut

Tipy

– pokus by se dal provést pouze s alkenem, ale lepší je porovnání reaktivity alkenů s alkany
– problematická je dostupnost alkenů na školách – možno ukázat pouze video – odkazy níže

Video

Reakce alkanů a alkenů s KMnO4  (video se zvukem)