Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Reakce aldehydů s Fehlingovým a Tollensovým činidlem

Pomůcky

zkumavky, stojan na zkumavky, držák na zkumavky, kahan, sirky, kapátko

Chemikálie

aldehydy (formaldehyd, acetaldehyd), Fehlingovo činidlo (Fehlingovo činidlo I – roztok CuSO4∙5H2O; Fehlingovo činidlo II – vinan sodno-draselný (Seignettova sůl), NaOH), Tollensovo činidlo (amoniakální roztok AgNO3)

Postup

Fehlingovo činidlo: Do 2 zkumavek nalijte asi 2 ml aldehydu – do jedné formaldehyd, do druhé acetaldehyd. Poté přikápněte do každé zkumavky 2 ml Fehlingova činidla, které připravte slitím stejných objemů Fehlingova činidla I a II. Zkumavky následně upevněte do držáku a zahřívejte nad kahanem.
Po chvíli se objeví oranžová sraženina. V případě koncentrovaného roztoku acetaldehydu se oranžová (oranžovohnědá) sraženina objeví za chvíli po přidání Fehlingova činidla – není nutné zkumavku zahřívat.
Tollensovo činidlo: Do 2 zkumavek nalijte také 2 ml aldehydu – do jedné formaldehyd, do druhé acetaldehyd. Poté přikápněte 2 ml Tollensova činidla, které si připravte těsně před pokusem – k roztoku dusičnanu stříbrného přikapávejte zředěný roztok amoniaku. Nejprve se objevuje hnědá sraženina, která se v nadbytku činidla rozpouští. (Pozn. – viz Tipy, triky) Zkumavky upevněte do držáku a zahřejte nad kahanem.
Po chvíli se na stěnách zkumavky objeví stříbrné zrcátko.
Alternativa: Do zkumavky nalijte 1 ml roztoku dusičnanu stříbrného, přilijte 2 ml vody a přikapávejte po kapkách zředěný roztok amoniaku (10%), až se rozpustí hnědá sraženina (vznik Tollensova činidla). Přidejte 1 kapku formaldehydu a opatrně zahřívejte nad kahanem.
Po zahřátí dojde k vyloučení stříbra na stěnách v podobě zrcátka.

Princip

Pomocí Fehlingova a Tollensova činidla lze dokázat redukční účinky aldehydů – aldehydy se oxidují na karboxylové kyseliny, přičemž dochází k redukci složek jednotlivých činidel.
Při vzniku Fehlingova činidla dochází nejprve k reakci mezi CuSO4∙5H2O a NaOH, kdy vzniká světle modrá sraženina hydroxidu měďnatého, která je v nadbytku rozpustná za vzniku komplexu Cu2+ s vinanem.


V případě Fehlingova činidla dochází k redukci měďnatých kationtů na měďné (oxid měďný), které mají oranžové zbarvení. Změna je lehce pozorovatelná – z modré na oranžovou až oranžovohnědou.
V případě formaldehydu může dojít k redukci Cu2+ až na elementární měď, která se vylučuje ve formě měděného zrcátka.



Při přípravě Tollensova činidla dochází nejprve ke vzniku hnědé sraženiny oxidu stříbrného, která je rozpustná v nadbytku roztoku amoniaku – vzniká komplex.


Tollensovo činidlo obsahuje stříbrné kationty, které se redukují na stříbro, jenž se vylučuje na stěnách zkumavky – tzv. stříbrné zrcátko. Tato reakce je také dobře pozorovatelná – z bezbarvého roztoku se vyloučí stříbrné zrcátko.

Využití

d-prvky (sloučeniny Cu a Ag), kyslíkaté deriváty (aldehydy – redukční vlastnosti)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní (spíše pod dohledem učitele)

Obecná bezpečnost

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Vlastnosti látek

Formaldehyd – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, může vyvolat alergickou kožní reakci, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje poškození orgánů, může vyvolat rakovinu, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

dle GHS:    dle staršího značení:       

Acetaldehyd – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, podezření na genetické poškození, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:     

Fehling I – roztok síranu měďnatého (skalice modrá) – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:    dle staršího značení:      

Fehling II – vínan draselno-sodný – není nebezpečný.

 – hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:    dle staršího značení:      

Tolensovo činidlo:

Amoniak -nebezpečný, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:      

Dusičnan stříbrný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:     

Bezpečnost

pracuje se s NaOH a roztokem amoniaku – nepotřísnit se, amoniak zapáchá – žáci nesmí pracovat s koncentrovanými roztoky zásad; organické látky – formaldehyd i acetaldehyd zapáchají, HCHO – toxický, CH3CHO – zdraví škodlivý

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– u tohoto pokusu záleží na aldehydech – na jejich koncentraci, s koncentrovaným acetaldehydem pokus s Fehlingovým činidlem běží ihned (není třeba zahřívat), v případě HCHO nebyl použit koncentrovaný roztok – a zkumavka se musela zahřát – tedy záleží na tom, jaké látky a v jaké koncentraci jsou k dispozici
– v případě Fehlingova činidla zkumavky zahřívat asi 3 minuty, zbarvení se objeví do této doby
– Fehlingovo činidlo připravujte vždy čerstvé – slijte Fehlingovo činidlo I a II těsně před pokusem (Fehlingovo činidlo I a II můžete uchovávat delší dobu)
– v případě Tollensova činidla zkumavku zahřívat asi 3 minuty – zrcátko se objeví do této doby
– zkumavka od stříbrného zrcátka jde špatně umýt – vhodné vzít starší zkumavky, nebo ihned po pokusu zkumavku vymýt – po případě použít kyselinu dusičnou a na chvíli zahřát
– pokus lze zefektivnit a zlidštit provedením ne ve zkumavce, nýbrž na Petriho misce – poté zrcátko opravdu slouží jako zrcátko
Pozn.: Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé – stáním se v činidle vytváří třaskavé stříbro – již pohybem lahvičky by mohla kapalina explodovat, zároveň při přidávání roztoku amoniaku přestaňte přikapávat roztok amoniaku po rozpuštění sraženiny – přebytek amoniaku totiž snižuje citlivost činidla

Video

http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty – mezi nimi i formaldehyd a acetaldehyd – reakce s Fehlingovým i Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)