kádinka, lžička, odměrný váleček, tyčinka, kapátka, malé zkumavky, stojánek na zkumavky, kahan, sirky, trojnožka, azbestová síťka, (kádinka na vodní lázeň), střička, led

kyselina salicylová, acetanhydrid, konc. H₂SO₄, roztok FeCl₃

Do malé kádinky dejte 2 lžičky kyseliny salicylové. Poté přilijte 2 ml acetanhydridu a přikápněte jednu kapku koncentrované kyseliny sírové. Připravte si malé zkumavky a do první odeberte vzorek (2 kapky) a přidejte k němu roztok chloridu železitého. Kádinku zahřívejte za občasného míchání na azbestové síťce nad kahanem (případně na vodní lázni). Průběžně odebírejte vzorky z kádinky do malých zkumavek a provádějte zkoušku na přítomnost kyseliny salicylové. Pokud je zkouška negativní (neobjeví se fialové zbarvení), roztok v kádince přestaňte zahřívat a pomalu přikapávejte vodu ze střičky, roztokem míchejte. Pokud již nepění, přidejte pár kostek ledu.
Kyselina salicylová je bílá krystalická látka, acetanhydrid je bezbarvá kapalina. Po smíchání obou dvou sloučenin s koncentrovanou kyselinou sírovou vzniká po chvíli taktéž bezbarvý průhledný roztok. Po odebrání vzorku do malé zkumavky a přidání kapky chloridu železitého vzniká fialové zbarvení roztoku. Poslední negativní zkouška spočívá ve žlutém zbarvení roztoku po přidání chloridu železitého ke vzorku z kádinky – to znamená, že zbarvení odpovídá zbarvení roztoku chloridu železitého. Při přikapávání vody k roztoku v kádince pozorujeme pěnění. Po přidání ledu k roztoku v kádince dochází k vysrážení bílé látky.

Kyselina salicylová patří mezi hydroxykyseliny – kromě karboxylové skupiny obsahuje také hydroxyskupinu v poloze ortho. Kyselina salicylová podobně jako fenoly dává při reakci s chloridem železitým fialově zbarvený komplex. Touto reakcí dokazujeme přítomnost kyseliny salicylové v roztoku.
Kyselina salicylová reaguje s acetanhydridem v prostředí kyseliny sírové za vzniku kyseliny O-acetylsalicylové – dochází k esterifikaci mezi karboxylovou skupinou kyseliny octové (zde použit funkční derivát acetanhydrid, který je reaktivnější než karboxylová kyselina, tedy kyselina octová) a hydroxyskupinou kyseliny salicylové, reakce probíhá v kyselém prostředí (koncentrovaná kyselina sírová). Pokud všechna kyselina salicylová zreaguje, v kontrolních zkumavkách již nepozorujeme při reakcích s železitými kationty typické fialové zbarvení, nýbrž žluté zbarvení roztoku chloridu železitého. Acetanhydrid se při této reakce používá v nadbytku, přebytečný acetanhydrid je nutné odstranit. Přikápnutím vody k roztoku v kádince dochází k šumění – probíhá kyselá hydrolýza acetanhydridu na kyselinu octovou. Po přidání ledu se vylučuje kyselina O-acetylsalicylová ve formě bílé krystalické látky.

deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny – kyselina salicylová, anhydridy – acetanhydrid), esterifikace, léčiva

demonstrační (video-pokus)

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Kyselina salicylová – nebezpečná, zdraví škodlivý při požití, způsobuje vážné poškození očí, podezření na poškození plodu v těle matky.

dle GHS:      dle staršího značení:   

Acetanhydrid – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, zdraví škodlivý při požití nebo při vdechování.

dle GHS:     dle staršího značení:   

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:      dle staršího značení:   

Chlorid železitý – nebezpečný, způsobuje vážné poškození očí, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži.

dle GHS:      dle staršího značení:   

 

pracujte v rukavicích – acetanhydrid (žíravý), dbejte bezpečnosti při práci s koncentrovanou H₂SO₄ (žíravá), používejte ochranné pomůcky (brýle či štít) – pěnění rozoku, pracujte v digestoři

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– pokus názorný, patrný vznik sraženiny – produktu, ovšem horší dostupnost výchozích látek, vhodné použít video-pokus
– stačí použít 2 lžičky kyseliny salicylové, acetanhydrid musí být v nadbytku (přebytečný se pak odstraní hydrolýzou)
– dobré je provádět důkaz přítomnosti kyseliny salicylové postupně – dobře viditelná změna zbarvení – dobré je provést důkaz ve zkumavce se samotnou kyselinou salicylovou (zkouška v první zkumavce může být někdy negativní, či se objeví pouze nazelenalé zbarvení – reakce již tedy částečně proběhla)
– nemusíte používat vodní lázeň, stačí kádinku zahřát nad kahanem – trvá cca 3 minuty (někdy velmi rychlá reakce – první zkouška může být negativní na přítomnost kyseliny salicylové)
– vodu na hydrolýzu přebytečného acetanhydridu přikapávejte velmi opatrně, roztok silně pění (ochranné pomůcky – brýle či štít)
– kyselina acetylsalicylová se vysráží do 3 minut, do minuty lze pozorovat první tvorbu sraženiny
– vhodné je pokus doplnit na závěr o důkaz rozpuštěné tablety acylpyrinu pomocí FeCl₃

http://www.youtube.com/watch?v=LtAyFjOn2Eg (old.studiumchemie.cz, Příprava kyseliny acetylsalicylové, video se zvukem)
http://www.youtube.com/watch?v=hSULCq3iCFk (old.studiumchemie.cz, Příprava kyseliny acetylasalicylové 2, video se zvukem)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Acetylsalicylová kyselina – video bez zvuku, video velmi zdlouhavé, na závěr proveden důkaz pomocí Fe³⁺, přehrávač Windows Media Player)