Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Oxidace alkoholů manganistanem

Pomůcky

zkumavka (zkumavky), stojan na zkumavky, zátka, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou

Chemikálie

ethanol (či jiný alkohol – methanol, propan-1-ol, butan-2-ol), roztok KMnO4, zř. H2SO4

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Ethanol (i další primární alkoholy /methanol, propan-1-ol/) reagují s oxidačním činidlem – manganistan draselný – za vzniku aldehydů, potažmo karboxylových kyselin. Při této reakci dochází k oxidaci ethanolu (či jiných primárních alkoholů /methanol, propan-1-ol/) na již zmíněné produkty a zároveň dochází k redukci manganistanu draselného – v prostředí kyseliny sírové se manganistan draselný redukuje z oxidačního čísla +VII na oxidační číslo +II – manganaté kationty. Redukce manganistanu draselného je doprovázena změnou zbarvení – fialový KMnO4 se mění na Mn2+, které jsou v roztoku bezbarvé či slabě růžové.

V případě použití sekundárního alkoholu (butan-2-ol) dochází k oxidaci pouze na ketony – k další oxidaci v tomto prostředí nedochází (museli bychom použít velmi silné oxidační činidlo).

Využití

d-prvky (mangan – oxidační vlastnosti manganistanu draselného), kyslíkaté deriváty – alkoholy (oxidace), karboxylové kyseliny (příprava)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Ethylalkohol – nebezpečný,  způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:  

Methylalkohol – nebezpečný, způsobuje poškození orgánů, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:  

Propan – 1 – ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.

dle GHS:   dle staršího značení:  

Butan – 2 – ol – nebezpečný, hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest,

může způsobit ospalost nebo závratě.

dle GHS:    dle staršího značení:

Manganistan draselný – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na poškození plodu v těle matky, vysoce toxický pro vodní organismy. Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:    dle staršího značení:  

 

 

 

 

Bezpečnost

ethanol těká, trochu zapáchá – dbát na to, aby se žáci nechtěli napít, organické látky – zapáchají; manganistan draselný – způsobuje hnědé fleky na kůži, zdraví škodlivý

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– zkumavku lze položit do horké vody z vodovodu nebo do vody uvařené v rychlovarné konvici – náhrada za vodní lázeň, která by byla náročnější na provedení pokusu (kádinka s vodou na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívaná kahanem) – v této variantě pokus funguje
– barva po protřepání se změní na světle červenou, po vložení do horké vody dojde k úplnému odbarvení – ale asi až po 7 minutách (trvá to déle než v případě pokusu s dichromanem)
– vhodné je tedy začít pokus – nechat zkumavku v horké vodě – zařadit jinou aktivitu a po 10–15 minutách se k pokusu vrátit
– pro pokus je vhodný ethanol – dostupný všude na školách, s ostatními alkoholy to je asi problematičtější – pokus funguje i s nimi (methanol, propan-1-ol, butan-2-ol) – ale s ethanolem je pokus nejjednodušší na provedení

Video