Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Oxidace alkoholů dichromanem

Pomůcky

zkumavka (zkumavky), stojan na zkumavky, zátka, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou

Chemikálie

ethanol (či jiný alkohol – methanol, propan-1-ol, butan-2-ol), roztok K2Cr2O7, zř. H2SO4

Postup

Do zkumavky nalijte 2 ml ethanolu (nebo jiného alkoholu – primárního /methanol, propan-1-ol/, sekundárního /butan-2-ol/ či terciárního). Přidejte asi 0,5 ml dichromanu draselného a roztok okyselte několika kapkami zředěné kyseliny sírové. Zkumavku zazátkujte a protřepte. Poté zkumavku bez zátky položte do větší kádinky s horkou vodou (stačí horká voda z vodovodu, či ohřátá rychlovarnou konvicí).
Po přidání kyseliny sírové můžeme pozorovat změnu zbarvení – přechod z oranžové na zelenou barvu. Nejprve po protřepání se oranžová barva změní na hnědozelenou, po vložení do teplé vody dojde ke změně až na zelenou.

Princip

Ethanol (potažmo další primární alkoholy /methanol, propan-1-ol/) reagují s oxidačním činidlem – dichroman draselný – za vzniku aldehydů, potažmo karboxylových kyselin. Při této reakci dochází k oxidaci ethanolu (či jiných primárních alkoholů /methanol, propan-1-ol/) na příslušné produkty a k redukci K2Cr2O7 v kyselém prostředí, přičemž redukce chrómu z oxidačního čísla +VI na oxidační číslo +III je spojena se změnou barvy – z oranžové na zelenou. Na tomto principu dříve spočívala dechová zkouška na alkohol.

V případě použití sekundárního alkoholu (butan-2-ol) dochází k oxidaci pouze na ketony – k další oxidaci v tomto prostředí nedochází (museli bychom použít velmi silné oxidační činidlo).

Využití

d-prvky (chróm – oxidační vlastnosti dichromanu draselného), kyslíkaté deriváty – alkoholy (oxidace), karboxylové kyseliny (příprava)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Ethylalkohol – nebezpečný,  způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:     

Methylalkohol – nebezpečný, způsobuje poškození orgánů, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Propan – 1 – ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.

dle GHS:    dle staršího značení:       

Butan -2-ol – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na poškození plodu v těle matky, vysoce toxický pro vodní organismy. Vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky

dle GHS:    dle staršího značení:     

Dichroman draselný – nebezpečný, toxický při požití, zdraví škodlivý při styku s kůží, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, může vyvolat alergickou kožní reakci, při vdechování může vyvolat příznaky alergie nebo astmatu nebo dýchací potíže, může vyvolat genetické poškození, může vyvolat rakovinu, může poškodit reprodukční schopnost, může poškodit plod v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, při vdechování může způsobit smrt, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky, oxidující látka.

dle GHS:    dle staršího značení:    

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:    dle staršího značení:    

Bezpečnost

ethanol těká, trošku zapáchá – pozor také, aby se žáci nenapili, organické látky – zapáchají; dichroman draselný – toxický – žáci by s ním neměli pracovat

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 5 – 10 minut

Tipy

– dobré je protřepat zkumavku po přidání dichromanu draselného a kyseliny sírové – už po protřepání se objeví přechodné zbarvení
– možno použít na zahřátí vodní lázeň, ale je to náročnější (kádinku na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívat kahanem) – pokus funguje i s horkou vodou z vodovodu – zelené zbarvení se objeví do minuty po vložení do horké vody
– pro pokus byl zvolen ethanol – je nejčastější a na většině škol je snad i dostupný – s ostatními alkoholy pokus funguje také (methanol, propan-1-ol, butan-2-ol)

Video

Oxidace alkoholů dichromanem (video se zvukem)