Jodoformová (haloformová) reakce (Liebenova reakce)
Pomůcky
zkumavky, stojan na zkumavky, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou
Chemikálie
voda, 10% NaOH, Lugolův roztok (roztok I2 v KI), organické látky – methanol, ethanol, acetaldehyd, aceton, (propan-1-ol, butan-2-ol)
Postup
Princip
Jód reaguje s alkoholy, aldehydy a ketony, které mají vedle funkční skupiny (–OH, –CHO, –CO–) přítomnou skupinu –CH3. Při této reakci vzniká jodoform CHI3, který vytváří žluté nebo nažloutlé krystalky. Zároveň dochází k oxidaci příslušných kyslíkatých derivátů (alkoholů, aldehydů a ketonů) na karboxylové kyseliny, respektive soli karboxylových kyselin (reakce je prováděna v zásaditém prostředí NaOH).
Pomocí této reakce od sebe můžeme odlišit methanol, který nebude s jódem reagovat, od ethanolu, podobně jako methanal od ethanalu, který bude vytvářet žluté krystalky jodoformu.




Využití
halogeny (jód – Lugolův roztok), halogenderiváty (jodoform – vlastnosti: žlutá sraženina), důkaz kyslíkatých derivátů (alkoholů, aldehydů i ketonů – pouze určitých typů – viz. Princip)
Typ pokusu
Obecná bezpečnost
Varování!
Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.
Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.
Vlastnosti látek
Hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.
dle GHS:
dle staršího značení: ![]()
Lugolův roztok:
Jod – nebezpečný, může způsobit podráždění dýchacích cest, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, způsobuje , škození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, zdraví škodlivý při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, vysoce toxický pro vodní organismy.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Jodid draselný – nebezpečný, způsobuje poškození gastro-intestinálního systému (orálně), štítné žlázy při prodloužené nebo opakované expozici.
dle GHS:
dle staršího značení: ![]()
Methylalkohol – nebezpečný, způsobuje poškození orgánů, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, hořlavina.
dle GHS: 

dle staršího značení:
![]()
Ethylalkohol – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Acetaldehyd – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, podezření na genetické poškození, hořlavina.
dle GHS: 

dle staršího značení:
![]()
Aceton – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Propan – 1 – ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.
dle GHS: 

dle staršího značení:
![]()
Butan -2-ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Bezpečnost
Čas
Tipy
– dodržet objem NaOH (1 ml 10% NaOH) – reakce je citlivá na koncentraci zásady, v silně alkalickém prostředí nedojde k vysrážení jodoformu
– zkumavku je potřeba vložit do horké vody (stačí voda z vodovodu, případně vodní lázeň – více náročné na provedení /kádinka na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívaná kahanem/) – reakce většinou neproběhne bez vložení do horkékungfu vody
– v případě pozitivní reakce vzniká žlutý (nažloutlý) zákal ve zkumavce
– vhodné je použít pro srovnání vedle sebe methanol a ethanol, nebo methanal a ethanal – byly zvoleny tyto látky, jelikož by měly být na školách dostupné – stejně je tomu v případě acetonu, taktéž reakce běží hezky (alkoholy – propan-1-ol, butan-2-ol si myslím, že jsou na školách nedostupné)
Video
Jodoformová reakce (methanol, ethanol, butan-2-ol, aceton, video se zvukem)