zkumavka, držák na zkumavky, kopistka, kahan, sirky, (horkovzdušná pistole), kádinka (500 ml)

pevný resorcinol, pevný ftalanhydrid, konc. H₂SO₄, C₂H₅OH, voda, zř. NaOH

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Reakcí ftalanahydridu a resorcinolu (buď v prostředí koncentrované kyseliny sírové, nebo v prostředí chloridu zinečnatého) vzniká fluorescein. Nejprve dochází k acylaci resorcinolu ftalanhydridem, následuje kondenzace s další molekulou resorcinolu. Barevnost fluoresceinu je způsobena přítomností konjugovaného systému dvojných vazeb chinonu se dvěma aromatickými cykly. Fluorescein získal název podle výrazné fluorescence jeho roztoků. 

Luminiscencí rozumíme samovolné (spontánní) vyzařování fotonů pevnými nebo kapalnými látkami. Podstata luminiscence spočívá v tom, že elektrony za určitých podmínek přecházejí náhodně z vyšších energetických hladin na hladiny nižší. Každý přechod elektronu představuje kvantum viditelného záření.
Jestliže luminiscenční záření nastane již v době vzbuzení atomů nebo molekul nebo v době kratší než 10^-8 s, mluvíme o fluorescenci. Projevuje se u některých látek, především u kapalin (nápadně u fluoresceinu). Vyzařování trvá prakticky, jen pokud je látka ozařována. U jiných látek, zejména pevných, trvá vyzařování mnohem déle, několik minut, dokonce i hodin po ozáření. Tento jev se označuje jako fosforescence, protože se nápadně projevuje u fosforu. Luminiscence se také vyskytuje u zvířat – např. světlušek či medúz, v tomto případě se nazývá bioluminiscence.
Fluorescein vykazuje ve velmi zředěném alkalickém roztoku intenzivní žlutozelenou fluorescenci. Fluorescence je patrná i v ohromném zředění (1:40 000 000), čehož se využívá například ke sledování podzemních toků.

hydroxyderiváty (fenoly – resorcinol), karboxylové kyseliny (deriváty – ftalanhydrid)

demonstrační

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Resorcinol – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:      dle staršího značení:   

Ftalanhydrid – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, může způsobit podráždění dýchacích cest, dráždí kůži, způsobuje vážné poškození očí, podezření na genetické poškození, může vyvolat alergickou kožní reakci.

dle GHS:      dle staršího značení:   

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:      dle staršího značení:  

Ethylalkohol – nebezpečný,  způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:      dle staršího značení:    

Hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:      dle staršího značení:  

dodržujte bezpečnostní opatření – resorcinol (zdraví škodlivý), ftalanhydrid (zdraví škodlivý), koncentrovaná H₂SO₄ (žíravá), C₂H₅OH (vysoce hořlavý), NaOH (žíravý)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 15 minut

– pokud použijete k zahřívání reakční směsi kahan, zkumavku zahřívejte velice opatrně, aby nedošlo ke spálení (v tomto případě po nalití tohoto připečeného fluoresceinu do roztoku NaOH nepozorujeme žlutozelené zbarvení, nýbrž oranžovožluté, na dně kádinky lze také vidět černé spálené částečky)
– nad kahanem reakční směs zahřívejte maximálně 2 minuty
– vzniklý fluorescein není třeba extrahovat ethanolem, stačí jej naředit vodou a malou část poté nalít do roztoku hydroxidu sodného v kádince (případně vzniklý fluorescein nemusíte naředit ani vodou, stačí jej vylít ze zkumavky přímo do kádinky s NaOH)
– zbarvení je velice intenzivní při malých koncentracích, proto do roztoku NaOH v kádince nalijte malé množství vniklého fluoresceinu
– Alternativa: chlorid zinečnatý je lepší použít bezvodý, ale není to podmínkou

http://www.youtube.com/watch?v=A0Zv_7Syyzk&feature=related (Netexperimente, Fluoreszenz von Fluorescein – bez popisků, zvuk laboratoře)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Fluorescein, video bez zvuku – v jiném provedení než v postupu výše, zbytečně velké množství chemikálií, přehrávač Windows Media Player)
http://www.youtube.com/watch?v=ktNzAfSDxkk (Fluorescein and related xanthene dyes, video s hudebním doprovodem a anglickými titulky, provedení s použitím ZnCl₂, do 3:10, poté další barviva: eosin Y (oranžové barvivo – žlutooranžová fluorescence), erythrosin B (červené barvivo – nevykazuje fluorescenci), rhodamin B (červené barvivo – oranžová fluorescence))
http://www.youtube.com/watch?v=ihssISvNL3o (How to Make Fluorescein (Fluorescent Dye), s anglickým komentářem, v provedení s konc. H₂SO₄, využitelné do 1:55)