Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz vitamínu A (Carr-Priceův test)

Pomůcky

vitamin A (např. kapsle), porcelánová miska, kapátko, kopistka

Chemikálie

1,2-dichlorethan nebo chloroform, acetanhydrid, pevný SbCl3

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Vitamín A (retinol) patří mezi vitaminy rozpustné v tucích – díky své nepolárnosti (obsahuje konjugovaný systém dvojných vazeb a –OH skupinu). Vitamín A se vytváří v játrech z β-karotenu (provitamin vitamínu A). β-karoten, nacházející se v rostlinných produktech, přijímají vyšší živočichové v potravě. V potravinách živočišného původu je hlavní formou vitaminu A ester – zejména retinyl-palmitát.
Zdrojem β-karotenu (rostlinný původ) jsou mrkev, špenát, dýně, kapusta, zelí, kukuřice. Mezi zdroje vitamínu A (živočišný původ) patří vnitřnosti (játra), rybí tuk, máslo, mléko, vejce – vaječný žloutek.
Vitamín A je teratogen (způsobuje vývojové vady během embryonálního vývoje jedince).
K důkazu vitaminu A se používá reakce esteru vitamínu A v organickém rozpouštědle (1,2-dichlorethan, chloroform) s SbCl3 – vitamin se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Vzniká karbokation temně modré barvy. Reakce probíhá pouze v bezvodém prostředí, proto se přidává kapka acetanhydridu, aby se odstranila vlhkost. Po přidání vody či ethanolu k modrému produktu reakce pozorujeme rozložení karbokationtu, a tedy návrat barvy z modré na původní žlutou.

Využití

lipidy (isoprenoidy: terpenoidy – vitamín A), vitaminy, přírodní látky (isoprenoidy: terpenoidy – vitamín A)

Typ pokusu

demonstrační

Obecná bezpečnost

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Vlastnosti látek

1,2, – dichlorethan – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Chloroform – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, toxický při vdechování. podezření na vyvolání rakoviny, podezření na poškození plodu v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici.

dle GHS:    dle staršího značení:     

Acetanhydrid – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, zdraví škodlivý při požití nebo při vdechování, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Chlorid antimonitý – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, oxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:     

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – 1,2-dichlorethan (karcinogenní, toxický), chloroform (podezřelý karcinogen), acetanhydrid (žíravý), SbCl3 (žíravý)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– pro důkaz možno využít tablet vitamínu A (použít obsah kapsle – vitamin A rozpuštěný v oleji) – pokus s nimi funguje bez problémů, zbarvení je velmi intenzivní
– pokus moc neprobíhá s vzorky potravin (např. rybí tuk, máslo)
– všechny vzorky musí být bezvodé (máslo je tedy nutné přeškvařit, aby se voda vypařila)
– porcelánová miska musí být dokonale suchá – reakce je citlivá na vodu
– ke vzorku nemusíte přidávat rozpouštědlo, ani acetanhydrid – stačí přidat pouze krystalek SbCl3, ihned se objeví temně modré zbarvení (rozpouštědlo zvětší objem vzorku, naředí jej; acetanhydrid se přidává na odstranění vlhkosti – pokud máte bezvodý vzorek, není potřeba jej použít)

Video

http://www.youtube.com/watch?v=Z2vM4dO5Mk0 (old.studiumchemie.cz, Důkaz vitaminu A (Carr-Priceův test), video se zvukem)