Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz redukujících sacharidů (Tollensův test)

Pomůcky

sada zkumavek, stojan na zkumavky, kapátko, destilovaná voda, vodní lázeň s horkou vodou – kahan, sirky, držák na zkumavky

Chemikálie

glukosa, sacharosa, Tollensovo činidlo (amoniakální roztok dusičnanu stříbrného)

Postup

Nejprve si připravte Tollensovo činidlo – k roztoku dusičnanu stříbrného přikapávejte zředěný roztok amoniaku. V první fázi bude vznikat šedá sraženina, která se rozpustí za vzniku bezbarvého roztoku. V první zkumavce rozpusťte půl malé lžičky glukosy ve 2 ml vody, ve druhé zkumavce rozpusťte půl malé lžičky sacharosy ve 2 ml vody. Do obou zkumavek přidejte 2 ml Tollensova činidla. Obě zkumavky zahřejte v plameni kahanu nebo v horké vodní lázni.
V první zkumavce, ve které je obsažena glukosa, vzniká stříbrné zrcátko na stěnách zkumavky, ve druhé zkumavce s roztokem sacharosy se žádná změna neprojeví.

Princip

Při vzniku Tollensova činidla dochází nejprve k reakci dusičnanu stříbrného a zředěného roztoku amoniaku – vzniká šedá sraženina oxidu stříbrného, která se rozpouští v nadbytku zředěného roztoku amoniaku, vytváří se bezbarvý komplex – diamminstříbrný kation.
, respektive


V případě přítomnosti redukujícího sacharidu dochází k oxidaci aldehydové skupiny či ketoskupiny na daném sacharidu, zároveň se Ag+ redukují na Ag0. Při této reakci dochází k vytvoření tzv. stříbrného zrcátka na stěnách zkumavky.
Glukosa je redukující monosacharid, který obsahuje aldehydovou skupinu – a tudíž dochází k oxidaci aldehydové skupiny na karboxylovou skupinu. V případě glukosy dojde k oxidaci na kyselinu glukonovou.


Sacharosa je disacharid, který je tvořen glukosou a fruktosou, které jsou spojeny α(1→2) glykosidickou vazbou. Aldehydové skupiny (přesněji poloacetalové hydroxyly), které by se mohly oxidovat, jsou zapojeny do glykosidické vazby, a proto patří sacharosa mezi neredukující cukry, a tudíž sacharosa s Tollensovým činidlem nereaguje. Lze pozorovat bezbarvý roztok ve zkumavce.
Poznámka: Zahříváním roztoku sacharosy s Tollensovým činidlem nad kahanem či na vodní lázni může docházet k hydrolýze sacharosy. Sacharosa hydrolyzuje za vzniku glukosy a fruktosy – po delší době dochází tedy i v tomto případě k tmavnutí obsahu zkumavky, které je způsobeno reakcí glukosy a fruktosy s Tollensovým činidlem.

Využití

d-prvky (stříbro), sacharidy (důkaz redukujících sacharidů)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Obecná bezpečnost

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Vlastnosti látek

Tolensovo činidlo:

Amoniak -nebezpečný, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Dusičnan stříbrný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Bezpečnost

dodržujte bezpečnostní opatření – amoniak (toxický, žíravý), AgNO3 (žíravý), Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé – viz. Tipy, triky, při zahřívání dejte pozor, aby vám obsah zkumavky nevypěnil

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé – stáním může v roztoku vznikat tzv. Bertholetovo třaskavé stříbro (směs amidu, nitridu a oxidu stříbrného), které může samovolně explodovat (činidlo můžete připravit několik hodin před provedením samotného experimentu)
– amoniak přikapávejte opatrně – jakmile se sraženina rozpustí, přestaňte amoniak přikapávat, nadbytek amoniaku snižuje citlivost činidla
– používejte vymyté odmaštěné zkumavky – v tomto případě se vytvoří na stěnách spojité stříbrné zrcátko
– v některých případech se vytvoří pouze černá sraženina (zákal) uvnitř zkumavky
– stříbrné zrcátko odstraníte pomocí koncentrované HNO3 (Ag se rozpustí za vzniku dusičnanu stříbrného), pokud by reakce neprobíhala za laboratorní teploty, zkumavku zahřejte

Video

http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty – mezi nimi i glukosa, fruktosa, maltosa, laktosa, sorbit a sacharosa – reakce s Fehlingovým činidlem, glukosa, sacharosa, laktosa a maltosa s Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)
http://www.chem-toddler.com/organic-chemistry/silver-mirror.html (Silver Mirror – důkaz glukosy pomocí Tollensova činidla, vznik stříbrného zrcátka, názorné, efektní)
http://www.youtube.com/watch?v=hUX_cpFWNso&feature=fvwrel (Vznik stříbrného zrcátka – používají ale cukr – nesprávné musí použít glukosu, aby došlo k redoxní reakci – možno využít ve výuce – aby žáci našli chybu)
http://www.experimentalchemie.de/versuch-049.htm (Vznik stříbrného zrcátka, pokus rychlý, horší kvalita, přehrávač Windows Media Player nebo Quictime Player)