Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz redukujících sacharidů (Fehlingův test)

Pomůcky

sada zkumavek, stojan na zkumavky, kapátko, destilovaná voda, vodní lázeň s horkou vodou – kahan, sirky, držák na zkumavky

Chemikálie

glukosa, sacharosa, pomeranč, Fehlingovo činidlo (Fehlingovo činidlo I – roztok CuSO4∙5H2O; Fehlingovo činidlo II – vinan sodno-draselný (Seignettova sůl), NaOH)

Postup

Nejprve si připravte roztok Fehlingova činidla slitím 5 ml Fehlingova činidla I a 5 ml Fehlingova činidla II. V první zkumavce rozpusťte tři čtvrtě malé lžičky glukosy v 5 ml vody. Ve druhé zkumavce rozpusťte tři čtvrtě malé lžičky sacharosy v 5 ml vody. Do třetí zkumavky nalijte 5 ml šťávy z pomeranče. Do každé zkumavky přidejte vždy 1 ml směsi Fehlingova činidla I a II a zahřejte zkumavku v plameni kahanu nebo v horké vodní lázni.
V první a třetí zkumavce dochází ke změně zbarvení reakční směsi (vzniká oranžové, červené či hnědočervené zbarvení).

Princip

Při vzniku Fehlingova činidla dochází nejprve k reakci mezi CuSO4∙5H2O a NaOH, kdy vzniká světle modrá sraženina hydroxidu měďnatého, která je v nadbytku rozpustná za vzniku komplexu Cu2+ s vinanem.


V případě přítomnosti redukujícího cukru dochází k oxidaci aldehydické či ketonické skupiny na daném cukru a zároveň k redukci Cu2+ na Cu+. Tento jev můžeme pozorovat jako změnu zbarvení – z modré na oranžovou či červenou až hnědočervenou.
Glukosa je redukující cukr, který obsahuje aldehydovou skupinu – a tudíž dochází k oxidaci aldehydové skupiny na karboxylovou skupinu. V případě glukosy dojde k oxidaci na kyselinu glukonovou.

Sacharosa je disacharid, který je tvořen glukosou a fruktosou, které jsou spojeny α(1→2) glykosidickou vazbou. Aldehydické skupiny (přesněji poloacetalové hydroxyly), které by se mohly redukovat, jsou zapojeny do glykosidické vazby, a proto patří sacharosa mezi neredukující cukry, a tudíž s Fehlingovým činidlem nereaguje. Ve zkumavce můžeme pozorovat modré zbarvení Fehlingova činidla.
V případě pomeranče dochází také k vytvoření oranžového zbarvení, jelikož pomeranč obsahuje monosacharid fruktosu, který je také možno oxidovat.

Využití

d-prvky (sloučeniny Cu), sacharidy (důkaz redukujících cukrů)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Obecná bezpečnost

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Vlastnosti látek

Fehling I – roztok síranu měďnatého (skalice modrá) – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:     

Fehling II – vínan draselno-sodný – není nebezpečný.

 – hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:     

 

 

Bezpečnost

při přípravě Fehlingova činidla se používá NaOH – žíravina – žáci nemsí pracovat s koncentrovanými roztoky zásad, nepožívat roztok pomeranče po reakci

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– pokus vhodné provést v kombinaci glukosy a sacharosy – a po případě využít i látek, se kterými se žáci dnes a denně setkávají – pomeranč, ale také sacharidy jsou obsaženy v cibuli, hroznovém víně, rozinkách, syrovátce – a dalších potravinách
– Fehlingovo činidlo se musí připravit až těsně před pokusem – smícháním roztoků Fehlingova činidla I a II
– zkumavky je možné zahřát v plameni kahanu, ale také – v případě, že není kahan dostupný – lze zkumavky položit do kádinky s horkou vodou z vodovodu, pokus funguje i v tomto provedení
– v případě glukosy a sacharosy pokus běží velmi hezky, u pomeranče trvá trošku déle než dojde ke změně zbarvení (asi 10 minut) – ale změna zbarvení se většinou projeví

Video

Důkaz redukujících cukrů (pokus s glukosou, sacharosou, pomerančovou šťávou, video se zvukem)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty – mezi nimi i glukosa, fruktosa, maltosa, laktosa, sorbit a sacharosa – reakce s Fehlingovým činidlem, glukosa, sacharosa, laktosa a maltosa s Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)