2 zkumavky, lžička, stojánek na zkumavky, kapátko, vodní lázeň (trojnožka, azbestová síťka, velká kádinka s vodou, kahan, sirky)

roztok glukosy, roztok fruktosy, Selivanovo činidlo (0,05 g resorcinolu ve 100 ml HCl, HCl: 1 objemový díl konc. HCl + 2 objemové díly vody)

Do dvou zkumavek nalijte 1 ml glukosy a do druhé zkumavky 1 ml fruktosy. Do obou dvou zkumavek přidejte 2 ml Selivanova činidla. Zahřívejte na vodní lázni.
Po chvíli se roztok fruktosy začne zbarvovat dočervena. Roztok glukosy se barví slabě dorůžova až po delší době.

Selivanova reakce spočívá v rozlišení aldos (v našem případě glukosy) a ketos (v našem případě fruktosy). Test je založen na skutečnosti, že při zahřívání dochází u ketos rychleji k dehydrataci než u aldos.
Při zahřívání fruktosy (ketohexosa) dochází k dehydrataci účinkem koncentrované kyseliny chlorovodíkové, která je obsažena v Selivanově činidle. Dehydratací vzniká derivát furfuralu (5-(hydroxymethyl)furan-2-karbaladehyd – v případě hexosy, furfural – v případě pentosy), který kondenzuje s resorcinolem za vzniku třešňově červeného barevného kondenzačního produktu.

Aldosy poskytují slabě růžové zbarvení, jelikož u aldos dochází pomaleji k dehydrataci. V případě aldos musí dojít nejprve k izomerizaci na ketosu (ketohexosu – D-fruktosu). Izomerizace aldos na ketosy označovaná jako Lobry de Bruyn-van Ekenstein transformace je zásaditě nebo kysele hydrolyzovaná přeměna aldosy na ketosu probíhající přes tautomerní endiol jako meziprodukt. V tomto případě dochází k izomerizaci na ketosu (D-fruktosu) v kyselém prostředí (koncentrovaná HCl). Tento fakt zapřičiňuje, že ketosy reagují asi 20x rychleji než aldosy.

 

Sacharosa (disacharid složený z α-D-glukopyranosy a β-D-fruktofuranosy) může poskytovat také pozitivní výsledek reakce – třešňově červené zbarvení. V kyselém prostředí za zvýšené teploty (zahřívání na vodní lázni) dochází k hydrolýze sacharosy na α-D-glukopyranosu a β-D-fruktofuranosu, která podléhá reakci s resorcinolem za tvorby daného kondenzačního produktu třešňově červené barvy.
Pozitivní výsledek Selivanovy reakce tedy poskytuje fruktosa a také sacharosa, glukosa nikoliv.

sacharidy (odlišení aldos a ketos)

demonstrační i laboratorní

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Resorcinol – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:     

Kyselina chlorovodíková – nebezpečná, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:        

pracujete s resorcinolem (dráždivý) – dodržujte bezpečnostní opatření

příprava – 15 minut, vlastní provedení – 15 minut

– Selivanovo činidlo: lze nalézt více návodů, tento je vcelku jednoduchý a pokus s ním vychází, je nestálé, nutno připravit vždy čerstvé
– roztoky sacharidů stačí připravit rozpuštěním dvou velkých lžiček příslušného sacharidu v 50 ml vody, případně jedné malé lžičky ve 2 ml vody přímo ve zkumavce – s oběma roztoky pokus funguje
– při pokusu je nutné dodržet nadbytek Selivanova činidla 
– u fruktosy se slabě červené zbarvení objevuje do minuty, do 5 minut lze pozorovat syté třešňově červené zbarvení, u glukosy se slabě růžové zbarvení objevuje až po půl hodině
– pokud byste použili sacharosu – POZOR: za těchto podmínek probíhá kyselá hydrolýza, dává částečně pozitivní výsledek (viz. video Seliwanoff)
– v angličtině Seliwanoff’s test
– otázkou je dostupnost resorcinolu na středních školách – v případě nedostupnosti můžete využít video-pokus

http://www.youtube.com/watch?v=auMsTLnW8hA (old.studiumchemie.cz, Selivanova reakce (Důkaz ketos), video s popisky)
http://www.youtube.com/watch?v=88hWF1-RrTQ (Seliwanoff’s Test – Qualitative Test for Carbohydrates, využitelné od 0:45, použity: maltosa, fruktosa, glukosa, s anglickým komentářem a vysvětlením na konci videa)
http://www.youtube.com/watch?v=H3wBctPPIU0 (Seliwanoff, použity: glukosa, fruktosa, sacharosa, laktosa, škrob, voda, s anglickým komentářem, použít do 2:30, přeskočit a pokračovat od 2:50)