zkumavky, stojánek na zkumavky, kapátko, lžička

roztok fenolu, roztok FeCl₃, k. citronová, k. vinná, k. jablečná, k. mléčná, (10% k. mravenčí, 10% k. octová)

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Podstatou Uffelmannova činidla je tvorba fialového komplexu fenolu s železitými kationty. Hydroxykyseliny (kyselina citronová, kyseliny vinná, kyseliny jablečná či kyselina mléčná) velmi snadno vytváří komplexy s ionty kovů. Po přidání hydroxykyselin k fialovému komplexu fenolu s Fe³⁺ se vytváří komplexy Fe³⁺ s hydroxykyselinami (hydroxykyseliny jsou v tomto případě tzv. chelátové ligandy – ligandy, které jsou k centrálnímu atomu vázány dvěma nebo více vazbami, tvoří ve struktuře cyklická uspořádání, tzv. chelátové kruhy – komplexy se nazývají cheláty), jelikož vazba železitých kationtů s hydroxykyselinami je pevnější než vazba Fe³⁺ s fenolem. Hydroxykyseliny vytváří s Fe³⁺ stabilnější komplex než fenol. Proto hydroxykyseliny vytěsní fenol z jeho komplexu s Fe³⁺, což je spojeno se změnou zbarvení: z fialové na žlutou.

Podobné reakci také podléhají karboxylové kyseliny – k. mravenčí a k. octová. Obě tyto kyseliny pravděpodobně také vytváří s Fe³⁺ komplexy, které jsou stabilnější než komplex Fe³⁺ s fenolem, proto také dochází k odbarvení fialového roztoku Uffelmannova činidla. V případě kyseliny mravenčí vzniká bezbarvý roztok, kyselina octová dává slabě oranžový roztok. Karboxylové kyseliny se váží k centrálnímu atomu pravděpodobně prostřednictví karboxylové skupiny.

V případě reakce kyseliny mravenčí s Uffelmannovým činidlem pravděpodobně hrají roli také redukční účinky této kyseliny (kyselina mravenčí společně s kyselinou šťavelovou mají jako jediné karboxylové kyseliny redukční účinky – to znamená, že samy se oxidují a jejich reakční partneři se redukují). Kyselina mravenčí se tedy pravděpodobně oxiduje, čímž dochází k redukci železitých iontů na železnaté – dochází k odbarvení fialového roztoku (komplex fenolu s Fe³⁺).

Schéma Uffelmannovy reakce (reakce Uffelmannova činidla s hydroxykyselinami) na rozdíl od jejího vysvětlení není dobře dohledatelné. Podrobnější vysvětlení k reakcím karboxylových kyselin s Uffelmannovým činidlem není dobře objasněno.

karboxylové kyseliny (substituční deriváty – hydroxykyseliny)

demonstrační i laboratorní

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Fenol – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na genetické poškození, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

dle GHS:    dle staršího značení:

 

Chlorid železitý – nebezpečný, způsobuje vážné poškození očí, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži.

dle GHS:    dle staršího značení:  

 

Kyselina citrónová – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí

dle GHS:         dle staršího značení:  

Kyselina vinná – nebezpečná, dráždí kůži, dýchací cesty, vážné podráždění očí

dle GHS:         dle staršího značení:  

Kyselina jablečná – nebezpečná, dráždí kůži,  vážné podráždění očí

dle GHS:         dle staršího značení:  

Kyselina mléčná  – nebezpečná, dráždí kůži,  vážné podráždění očí

dle GHS:     dle staršího značení:

Kyselina mravenčí – nebezpečná, zdraví škodlivá při požití, toxická při vdechování, těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:     dle staršího značení:

Kyselina octová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:     dle staršího značení:

pracujte v rukavicích, dodržujte bezpečnostní předpisyfenol (žíravý, toxický), FeCl₃ (žíravý), kyselina jablečná (dráždivá), kyselina mléčná (dráždivá, žíravá), kyselina mravenčí (žíravá), kyselina octová (žíravá)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

• pro vytvoření Uffelmannova činidla (fenol + Fe³⁺) stačí 1 nebo 2 kapky roztoku železité soli, zbarvení je velmi intenzivní
• hydroxykyseliny stačí přidat na špičku malé lžičky, ke změně barvy dojde prakticky ihned i s takto malým množstvím
• pokus je také možné vyzkoušet se Šuměnkou – funguje, Šuměnka ovšem obsahuje i kyselinu askorbovou (vitamin C), která také odbarvuje fialový roztok fenolu s Fe³⁺, ovšem roztok je průhledný – dobré v tomto případě provést pokus ve 3 zkumavkách vedle sebe: v 1. provést důkaz pomocí k. askorbové, ve 2. ukázat provedení s k. citronovou a ve 3. ukázat pokus se Šuměnkou (k. citronová dává žluté zbarvení roztoku, šuměnka poskytuje také žluté zbarvení roztoku)
  • Vysvětlení: kyselina askorbová (vitamin C) má redukční účinky (podobně jako kyselina mravenčí), proto zde může docházet k oxidaci kyseliny askorbové na kyselinu dehydroaskorbovou, zároveň se železité kationty redukují na železnaté – dochází k odbarvení fialového roztoku
• pokus lze také provést s HCOOH a CH₃COOH – dochází k odbarvení roztoku, v případě HCOOH vzniká bezbarvý roztok, v případě CH₃COOH lze pozorovat slabě oranžový až růžový roztok
• tento test se dříve využíval k detekci kyseliny mléčné, patologicky přítomné v žaludeční šťávě

Video pro tento pokus je dostupné jen pro registrované učitele.