zkumavky, stojánek na zkumavky, kapátko, lžička

roztok fenolu, roztok FeCl₃, k. citronová, k. vinná, k. jablečná, k. mléčná, (10% k. mravenčí, 10% k. octová)

Do zkumavek si připravte 5 ml roztoku fenolu ve vodě a přidejte několik kapek chloridu železitého. Následně přidejte na špičku lžičky příslušné hydroxykyseliny: k. citronové, k. vinné, k. jablečné a pár kapek kyseliny mléčné. Můžete také vyzkoušet k roztoku fenolu s chloridem železitým přikapávat roztok kyseliny mravenčí a octové.

Po přidání příslušných hydroxykyselin se zbarvení roztoku změní z fialové na žlutou. V připadě přikapávání kyseliny mraveční dochází k odbarvení fialového roztoku, přikapáváním kyseliny octové se fialová barva mění na slabě oranžovou.

Podstatou Uffelmannova činidla je tvorba fialového komplexu fenolu s železitými kationty. Hydroxykyseliny (kyselina citronová, kyseliny vinná, kyseliny jablečná či kyselina mléčná) velmi snadno vytváří komplexy s ionty kovů. Po přidání hydroxykyselin k fialovému komplexu fenolu s Fe³⁺ se vytváří komplexy Fe³⁺ s hydroxykyselinami (hydroxykyseliny jsou v tomto případě tzv. chelátové ligandy – ligandy, které jsou k centrálnímu atomu vázány dvěma nebo více vazbami, tvoří ve struktuře cyklická uspořádání, tzv. chelátové kruhy – komplexy se nazývají cheláty), jelikož vazba železitých kationtů s hydroxykyselinami je pevnější než vazba Fe³⁺ s fenolem. Hydroxykyseliny vytváří s Fe³⁺ stabilnější komplex než fenol. Proto hydroxykyseliny vytěsní fenol z jeho komplexu s Fe³⁺, což je spojeno se změnou zbarvení: z fialové na žlutou.

Podobné reakci také podléhají karboxylové kyseliny – k. mravenčí a k. octová. Obě tyto kyseliny pravděpodobně také vytváří s Fe³⁺ komplexy, které jsou stabilnější než komplex Fe³⁺ s fenolem, proto také dochází k odbarvení fialového roztoku Uffelmannova činidla. V případě kyseliny mravenčí vzniká bezbarvý roztok, kyselina octová dává slabě oranžový roztok. Karboxylové kyseliny se váží k centrálnímu atomu pravděpodobně prostřednictví karboxylové skupiny.

V případě reakce kyseliny mravenčí s Uffelmannovým činidlem pravděpodobně hrají roli také redukční účinky této kyseliny (kyselina mravenčí společně s kyselinou šťavelovou mají jako jediné karboxylové kyseliny redukční účinky – to znamená, že samy se oxidují a jejich reakční partneři se redukují). Kyselina mravenčí se tedy pravděpodobně oxiduje, čímž dochází k redukci železitých iontů na železnaté – dochází k odbarvení fialového roztoku (komplex fenolu s Fe³⁺).

Schéma Uffelmannovy reakce (reakce Uffelmannova činidla s hydroxykyselinami) na rozdíl od jejího vysvětlení není dobře dohledatelné. Podrobnější vysvětlení k reakcím karboxylových kyselin s Uffelmannovým činidlem není dobře objasněno.

karboxylové kyseliny (substituční deriváty – hydroxykyseliny)

demonstrační i laboratorní

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Fenol – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na genetické poškození, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

dle GHS:    dle staršího značení:

 

Chlorid železitý – nebezpečný, způsobuje vážné poškození očí, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži.

dle GHS:    dle staršího značení:  

 

Kyselina citrónová – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí

dle GHS:         dle staršího značení:  

Kyselina vinná – nebezpečná, dráždí kůži, dýchací cesty, vážné podráždění očí

dle GHS:         dle staršího značení:  

Kyselina jablečná – nebezpečná, dráždí kůži,  vážné podráždění očí

dle GHS:         dle staršího značení:  

Kyselina mléčná  – nebezpečná, dráždí kůži,  vážné podráždění očí

dle GHS:     dle staršího značení:

Kyselina mravenčí – nebezpečná, zdraví škodlivá při požití, toxická při vdechování, těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:     dle staršího značení:

Kyselina octová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:     dle staršího značení:

pracujte v rukavicích, dodržujte bezpečnostní předpisyfenol (žíravý, toxický), FeCl₃ (žíravý), kyselina jablečná (dráždivá), kyselina mléčná (dráždivá, žíravá), kyselina mravenčí (žíravá), kyselina octová (žíravá)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

• pro vytvoření Uffelmannova činidla (fenol + Fe³⁺) stačí 1 nebo 2 kapky roztoku železité soli, zbarvení je velmi intenzivní
• hydroxykyseliny stačí přidat na špičku malé lžičky, ke změně barvy dojde prakticky ihned i s takto malým množstvím
• pokus je také možné vyzkoušet se Šuměnkou – funguje, Šuměnka ovšem obsahuje i kyselinu askorbovou (vitamin C), která také odbarvuje fialový roztok fenolu s Fe³⁺, ovšem roztok je průhledný – dobré v tomto případě provést pokus ve 3 zkumavkách vedle sebe: v 1. provést důkaz pomocí k. askorbové, ve 2. ukázat provedení s k. citronovou a ve 3. ukázat pokus se Šuměnkou (k. citronová dává žluté zbarvení roztoku, šuměnka poskytuje také žluté zbarvení roztoku)
  • Vysvětlení: kyselina askorbová (vitamin C) má redukční účinky (podobně jako kyselina mravenčí), proto zde může docházet k oxidaci kyseliny askorbové na kyselinu dehydroaskorbovou, zároveň se železité kationty redukují na železnaté – dochází k odbarvení fialového roztoku
• pokus lze také provést s HCOOH a CH₃COOH – dochází k odbarvení roztoku, v případě HCOOH vzniká bezbarvý roztok, v případě CH₃COOH lze pozorovat slabě oranžový až růžový roztok
• tento test se dříve využíval k detekci kyseliny mléčné, patologicky přítomné v žaludeční šťávě

http://www.youtube.com/watch?v=pqoEwei6OKY (old.studiumchemie.cz, Důkaz hydroxykyselin (Uffelmannova reakce), video bez zvuku – využity: k. jablečná, k. vinná, k. citronová, od 2:15 poté reakce s k. mravenčí a k. octovou)
http://www.youtube.com/watch?v=o4NA5NgVLzw (old.studiumchemie.cz, Pokus se Šuměnkou – důkaz hydroxykyselin (Uffelmannova reakce), video se zvukem)