Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz cholesterolu (Salkowského test)

Pomůcky

malá zkumavka, stojánek na zkumavky, kapátka

Chemikálie

5% chloroformový roztok s obsahem cholesterolu (např.: másla, sádla, olejů) nebo chloroformový extrakt vaječného žloutku, konc. H2SO4

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Cholesterol je 27 uhlíkatá látka, která patří do skupiny steroidů (odvozené lipidy – isoprenoidy). Jeho základem je struktura steranu – cyklopentanoperhydrofenanthren. Cholesterol obsahuje v kruhu B dvojnou vazbu a –OH skupinu v poloze 3 na kruhu A – řadí se tedy do skupiny sterolů (steroidních alkoholů). Cholesterol je velice důležitý pro syntézu steroidních hormonů, žlučových kyselin a vitaminu D.

V případě Salkowského testu pozorujeme červené zbarvení horní chloroformové vrstvy. Toto zbarvení je způsobeno přítomností bischolestadien disulfonové kyseliny, která vzniká ze dvou molekul cholesterolu po přídavku koncentrované kyseliny sírové – nejprve dochází k eliminaci vody, následuje sulfonace.

Využití

lipidy (isoprenoidy: steroidy – cholesterol), přírodní látky (isoprenoidy: steroidy – cholesterol)

Typ pokusu

demonstrační, (laboratorní)

Obecná bezpečnost

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Vlastnosti látek

Chloroform – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, toxický při vdechování. podezření na vyvolání rakoviny. podezření na poškození plodu v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici.

dle GHS:      dle staršího značení:   

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:      dle staršího značení:  

Bezpečnost

pracujte v rukavicích, dbejte bezpečnosti při práci s organickými rozpouštědly – chloroform (podezřelý karcinogen), konc. H2SO4 (žíravá)

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– pokus funguje nejen s chloroformovým roztokem cholesterolu (který bude hůře dostupný na středních školách), ale také s chloroformovým extraktem vaječného žloutku – zbarvení chloroformové vrstvy dočervena trvá 5 – 10 minut (pokus spojený s praktickým životem)

Video

http://www.youtube.com/watch?v=l57fA2Foc9I (old.studiumchemie.cz, Salkowského test (Důkaz cholesterolu), video s komentářem, v provedení s chloroformovým extraktem vaječného žloutku)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/biochem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Důkaz cholesterolu – do 1:20 sušení chloroformu, do 3:47 Salkowského zkouška, do 5:18 Liebermannova-Buchardova reakce, poté do konce Formaldehydový test, video bez zvuku, někdy zdlouhavé, přehrávač Windows Media Player)