Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz aminokyseliny tryptofanu (Adamkiewiczova reakce)

Pomůcky

zkumavka, stojánek na zkumavky, kapátka

Chemikálie

roztok vaječného bílku, konc. CH3COOH, konc. H2SO4

Postup

Do zkumavky nalijte 2 ml roztoku vaječného bílku. Poté přidejte 2 ml koncentrované kyseliny octové a promíchejte. Směs podvrstvěte 2 ml koncentrované kyseliny sírové.
Po několika minutách se na rozhraní objeví fialový prstenec.

Princip

Při tomto důkazu dochází ke kondenzační reakci tryptofanu s kyselinou glyoxylovou (konkrétně indolového jádra s oxoskupinou z aldehydové části) v silně kyselém prostředí koncetrované kyseliny sírové. Vzniká fialový produkt. Tato reakce je velmi citlivá – stačí stopky kyseliny glyoxylové, která je obsažena ve starší kyselině octové, kde vzniká její oxidací.

Tryptofan je proteinogenní aminokyselina, patří mezi nepolární aminokyseliny s postranním aromatickým řetězcem.

Využití

proteiny – důkaz aminokyseliny tryptofanu

Typ pokusu

demonstrační

Obecná bezpečnost

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Vlastnosti látek

Kyselina octová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:  

Bezpečnost

práce s koncentrovanými kyselinami CH3COOH (žíravá, hořlavá) a H2SO4 (žíravá)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 20 minut

Tipy

– roztok vaječného bílku – lepší je pokus provádět s roztokem bílku naředěným 0,5% NaCl v poměru 1:1 (barva je lépe viditelná), můžete ale také použít roztok vaječného bílku naředěný vodou (z vodovodu i destilovanou) v poměru 1:1, při ředění dochází částečně ke srážení
– pokus s 30% kyselinou octovou nefunguje, je potřeba použít koncentrovanou kyselinu octovou – nejlépe ledovou kyselinu octovou (ledová kyselina octová – bezvodá kyselina octová, která tuhne při 16 °C na bezbarvou až bílou krystalickou látku, která připomíná led – odtud tedy její název); čím více zředěná je kyselina octová, tím víc se její bod tuhnutí blíží 0 °C
– pokus tedy nejlépe běží s ledovou CH3COOH, ale i s konc. CH3COOH pokus probíhá
– kyselina octová – je dobré použít starší (z hlediska principu reakce)
– reakce není viditelná ihned – lze pozorovat žlutý proužek na rozhraní, postupně se ovšem objevuje fialové zbarvení (15 minut – první zbarvení, 30 minut – konečné zbarvení)
– vhodné provést na začátku výkladu, nechat probíhat a vyhodnotit po cca 30 minutách, po případě využít video-pokus

Video

https://www.youtube.com/watch?v=iPVQLhUvftM (old.studiumchemie.cz, Důkaz aminokyseliny tryptofanu, video bez zvuku)