zkumavky, stojánek na zkumavky, kapátko

HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃ (aceton), Schiffovo činidlo (roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým, popř. hydrogensiřičitanem)

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Aldehydy a ketony patří mezi karbonylové sloučeniny, což znamená, že ve své struktuře obsahují karbonylovou skupinu –CO–. Vlivem vyšší elektronegativity kyslíku dochází k přesunu elektronové hustoty na dvojné vazbě mezi kyslíkem a uhlíkem právě ke kyslíku. Na atomu kyslíku se vytváří parciální záporný náboj, naopak na atomu uhlíku vzniká parciální kladný náboj.
Podstatou Schiffova činidla je roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým, popř. hydrogensiřičitanem. Fuchsin je organické barvivo, které ve vodném roztoku má purpurovou barvu. Roztok fuchsinu je barevný díky centrální chinoidní struktuře, která absorbuje světlo ve viditelné oblasti slunečního záření. K odbarvení dochází účinkem oxidu siřičitého, případně hydrogensiřičitanu – probíhá sulfonace na centrálním atomu uhlíku. Tato reakce narušuje výhodný delokalizovaný π-elektronový systém v původní molekule, čímž dochází ke změně zbarvení – vzniká bezbarvý roztok Schiffova činidla.

Hydrogensiřičitanový anion má na atomu síry volný elektronový pár, díky kterému se stává nukleofilním činidlem, které napadá místa s kladným nábojem. Hydrogensiřičitanový anion atakuje atom uhlíku, na kterém se nachází parciální kladný náboj – dochází k nuklefilní adici na dvojnou vazbu mezi kyslíkem a uhlíkem. Dochází k přeskupování nábojů a výsledkem reakce je tvorba bisulfitu. Navázáním hydrogensiřičitanu na karbonylový uhlík dochází k uvolnění fuchsinu – což pozorujeme jako změnu zbarvení (bezbarvá – fialová).
Reakce poskytující bisulfity je obecná pro všechny aldehydy, z ketonů reagují pouze methylalkylketony a některé cyklické ketony (cyklopentanon, cyklohexanon). Schiffovo činidlo tedy slouží k důkazu všech aldehydů (v našem případě formaldehyd a acetaldehyd) a methylalkylketonů (v našem případě aceton).

Aldehydy (formaldehyd a acetaldehyd) reagují ihned – změna zbarvení je patrná ihned, ketony (aceton) až po chvíli. Tato odlišnost je způsobena větší reaktivitou aldehydů oproti ketonům. Svou roli zde hrají sterické důvody – aldehydy mají na karbonylovém uhlíku navázaný pouze jeden uhlovodíkový zbytek a vodík na rozdíl od dvou uhlovodíkových zbytků vázaných na karbonylový uhlík u ketonů. Druhým důvodem je stabilizace parciálního kladného náboje na karbonylovém uhlíku u ketonů díky kladnému indukčnímu efektu 2 uhlovodíkových zbytků.

karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony – reakce, důkaz)

demonstrační i laboratorní

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Formaldehyd – nebezpečný, může vyvolat alergickou kožní reakci, podezření na genetické poškození, může vyvolat rakovinu.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Acetaldehyd – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, podezření nagenetické poškození, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Aceton – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.
dle GHS:   dle staršího značení:   

Schiffovo činidlo – snebezpečné, může být korozivní pro kovy, může vyvolat rakovinu.

dle GHS:    dle staršího značení:    

se Schiffovým činidlem pracovat v digestoři či ve větrané místnosti – může se uvolňovat SO₂ (toxický), který má štiplavých zápach; s organickými látkami pracujte v rukavicích – HCHO (toxický, žíravý, podezřelý z karcinogenity), CH₃CHO – štiplavý zápach (extrémně hořlavý, karcinogenní), aceton (extrémně hořlavý)

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

– používejte zředěné roztoky formaldehydu, acetaldehydu – čistý acetaldehyd reaguje velmi bouřlivě (Schiffovo činidlo přikapávejte opatrně)
– pokus vychází se všemi vzorky karbonylových sloučenin
– zbarvení v případě formaldehydu je modrofialové až modré

Video pro tento pokus je dostupné jen pro registrované učitele.