zkumavky, stojánek na zkumavky, kapátko

HCHO, CH₃CHO, CH₃COCH₃ (aceton), Bradyho činidlo (roztok 2,4-dinitrofenylhydrazinu v konc. HCl)

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Aldehydy a ketony patří mezi karbonylové sloučeniny – ve své struktuře obsahují karbonylovou skupinu –CO–. Vlivem vyšší elektronegativity kyslíku dochází k přesunu elektronové hustoty na dvojné vazbě mezi kyslíkem a uhlíkem směrem ke kyslíku. Na atomu kyslíku se vytváří parciální záporný náboj, naopak na atomu uhlíku vzniká parciální kladný náboj.
Látkou obsaženou v Bradyho činidle je 2,4-dinotrofenylhydrazin – na benzenovém jádře jsou navázány dvě nitroskupiny a hydrazinová skupina. Na atomech dusíku v hydrazinové skupině jsou volné elektronové páry, díky nimž je 2,4-dinitrofenylhydrazin nukleofilním činidlem, které napadá místa s kladným nábojem.
Bradyho činidlo, konkrétně jeho složka 2,4-dinitrofenylhydrazin napadá karbonylový uhlík, na kterém je kladný parciální náboj – dochází k nukleofilní adici na dvojnou vazbu. Výsledkem této kondenzační reakce je tvorba fenylhydrazonů, což jsou dusíkaté deriváty, obvykle krystalické látky s charakteristickými body tání. Dalším produktem této reakce je voda.
Aldehydy a ketony poskytují žluté sraženiny fenylhydrazonů (ketony poskytují žlutooranžové sraženiny), výrazné oranžové sraženiny dávají aldehydy, ve kterých je karbonylová skupina v konjugaci s dvojnou vazbou – např. benzaldehyd.

karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony – reakce, důkaz)

demonstrační, (laboratorní)

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Formaldehyd – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, může vyvolat alergickou kožní reakci, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje poškození orgánů, může vyvolat rakovinu, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

 

dle GHS:   dle staršího značení:    

Acetaldehyd – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, podezření nagenetické poškození, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:  

Aceton – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:  

Bradyho činidlo:

2,4-dinitrofenylhydrazin – nebezpečný, může být korozivní pro kovy.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Kyselina chlorovodíková – nebezpečná, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:    

 

 

pracujte v rukavicích – 2,4-dinitrofenylhydrazin (vysoce toxický – žáci by s ním neměli pracovat, hořlavý, karcinogenní, v suchém stavu výbušný – citlivý na otřesy a tření; snížení výbušnosti – dodat vlhkost), konc. HCl (žíravá), HCHO (toxický, žíravý, podezřelý z karcinogenity), CH₃CHO – štiplavý zápach (extrémně hořlavý, karcinogenní), aceton (extrémně hořlavý)

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

– příprava Bradyho činidla: 1,2 g 2,4-dinitrofenylhydrazinu rozpusťte ve 12 ml konc. HCl, vzniká světle žlutý roztok, který míchejte do zhoustnutí – poté za neustálého míchání přilijte 600 ml zř. HCl (c = 2 mol∙dm-3)
– Bradyho čnidla je nutné přidat cca 4 ml – nepanikařte tedy, pokud se sraženina nezačne vytvářet po pár kapkách přídavku činidla
– pozitivním výsledkem je také tvorba zákalu – tedy zřetelné odlišení od průhledného roztoku

https://www.youtube.com/watch?v=HOvICGE9Aas (old.studiumchemie.cz, Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Bradyho činidla, video bez zvuku s popisky)
https://www.youtube.com/watch?v=31g37f3tAq0 (carbonyl reaction video, reakce s Bradyho činidlem do 0:50, poté Tollensův test a oxidace dichromanem draselným, video s anglickým komentářem)