zkumavka nebo kádinka, kapátko, UV lampa

hexan (či jiný alkan – oktan, cyklohexan, případně i propan-butan, methan), bromová voda

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Alkany obsahují ve své molekule pouze jednoduché nepolární vazby: C–C a C–H, jsou tedy velmi málo reaktivní. Alkany s bromem nereagují – k reakci dochází až po osvitu UV lampou. Dochází zde k radikálové substituci S_R – atom vodíku (atomů vodíků) je nahrazen atomem bromu (atomy bromu).

Prvním krokem je homolytické štěpení vazby v molekule bromu – iniciace. Homolýzou vznikají dva radikály bromu.

Radikál bromu napadá alkan (hexan) a vzniká alkylový radikál (hexylový radikál) a molekula HBr. Alkylový (hexylový) radikál napadá další molekulu bromu a vzniká bromderivát (alkylbromid) a radikál bromu, který opět napadá další molekulu alkanu (hexanu). Toto napadání další molekuly radikálem (ať bromu či alkylovým) se neustále opakuje. Tato fáze se nazývá propagace a má řetězový průběh.

 

Poslední fází je terminace, během které spolu zreagují všechny radikály – v reakční směsi tedy nezůstanou žádné radikály. Existuje několik způsobů terminace:
1. sloučení 2 stejných nebo různých radikálů

2. eliminace na alkylovém radikálu – vznik nenasyceného uhlovodíku a radikalu

3. přidání inhibitoru do reakční směsi, inhibitor reaguje s volnými radikály – vznikají částice, které zabraňují další propagaci.

Z principu reakce je patrné, že reakce bez osvitu UV lampou neprobíhá. Po osvitu UV lampou probíhá pomalu, jelikož musí dojít k iniciaci – homolýze vazby v molekule bromu. Změna zbarvení spočívá ve spotřebovávání bromu na reakci s hexanem – dochází k odbarvení červené až červenohnědé bromové vody. Univerzální indikátorový papírek po namočení do kapaliny má červené zbarvení, jelikož při reakci vzniká kyselina bromovodíková.

alkany (substituce radikálová)

demonstrační (video-pokus)

Varování! 

Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.

Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.

 

Hexan – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky, hořlavina.

dle GHS:     dle staršího značení: 

Bromová voda – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, při vdechování může způsobit smrt, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:     dle staršího značení:

dodržujte bezpečnostní opatření – hexan (vysoce hořlavý), (propan (extrémně hořlavý), butan (extrémně hořlavý), methan (extrémně hořlavý)), roztok bromu těká, jeho páry jsou dráždivé (roztok bromu – žíravý), hrozí poleptání kůže (brom – vysoce toxický, žáci by s ním neměli pracovat) – s bromovou vodou pracujte v rukavicích a v digestoři či ve větrané místnosti

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 15 minut

– pokus je relativně jednoduchý, je ale potřebná UV lampa
– pokud nemáte k dispozici UV lampu, lze využít názorných videí níže uvedených
– ve školních podmínkách lze provést s propan-butanem (náplň do plynového zapalovače) – pokus také probíhá rychle a názorně, pokus lze provést i s methanem (využijete zemní plyn – najímáte ho do zkumavky dnem vzhůru, zemní plyn je lehčí než vzduch)
– provedení s propan-butanem (případně methanem): do zkumavky vytlačte z náplně do zapalovače propan-butan, zkumavku zazátkujte, poté k propan-butanu ve zkumavce přidejte pár kapek bromové vody, zkumavku zazátkujte a protřepte, nechte ji postavenou pod UV lampou
– odbarvení bromové vody trvá asi 10 minut

http://www.youtube.com/watch?v=Jk3ozL74dEs&feature=related (Bromination of hexane, moc hezké, není proveditelný ve škole, pustit spíše video, důkaz HBr pomocí indikátorového papírku)
http://www.youtube.com/watch?v=tzRp_-tV-P0 (Gymnázium Olomouc-Hejčín, Bromace oktanu, video bez zvuku, využitelné od 0:20 do 2:50, názorné – použit isooktan, vystavění UV lampě – část ale zakryta, reakce proběhla v nezakryté části, 5x zrychleno)
http://www.youtube.com/watch?v=ksVyO2QmSMg (Radikale Substitution, není video, pouze natočené schéma – ale velmi názorné, s hudebním doprovodem, využitelné do 3:30)