zkumavka, stojánek na zkumavky, zátka, kapátko

roztok či emulze fenolu ve vodě, bromová voda

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Fenol reaguje s bromem za vzniku bromderivátů fenolu – probíhá elektrofilní substituce (S_E) na benzenovém jádře. S_E je usnadněna přítomností –OH skupiny na benzenovém jádře, jelikož tato skupina patří mezi substituenty 1. třídy. Tito substituenti mají ve své struktuře na atomu, který je přímo vázán na benzenové jádro, volný elektronový pár, který jsou schopni poskytnout do konjugace s π-vazbami, přičemž dochází ke zvýšení elektronové hustoty v polohách ortho a para. Substituenti 1. třídy mají tedy kladný mezomerní efekt M⁺.
Bromace fenolu probíhá do všech třech poloh (2 ortho a 1 para) – vzniká 2,4,6-tribromfenol (bílá až nažloutlá sraženina).

areny (elektrofilní substituce se substituentem na benzenovém jádře), hydroxyderiváty – fenoly (fenol – bromace)

demonstrační, (laboratorní)

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Fenol – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na genetické poškození, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování.

dle GHS:    dle staršího značení:     

Bromová voda -nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, při vdechování může způsobit smrt, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:     

 

pracujte v rukavicích – fenol (žíravý); roztok bromu těká, jeho páry jsou dráždivé (roztok bromu – žíravý), hrozí poleptání kůže (brom – vysoce toxický, žáci by s ním neměli pracovat)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– k 1 ml roztoku či emulze fenolu ve vodě nutno přidat cca 5 ml roztoku bromu, dobré zatřepat se zkumavkou

http://www.youtube.com/watch?v=Uv3d4c8NFH8 (old.studiumchemie.cz, Bromace fenolu, video bez zvuku)