2 stojany, 2 zkumavky s bočním vývodem, křížové svorky, klemy, zahnutá skleněná trubička se zátkou, hadička, rovná skleněná trubička (případně její upevnění: stojan, křížová svorka, klema), vata, cigareta, balónek, sirky, Petriho miska

Schiffovo činidlo (roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým, popř. hydrogensiřičitanem), zř. KMnO₄, zř. H₂SO₄, nasycený roztok FeSO₄, konc. H₂SO₄, vápenná voda (roztok Ca(OH)₂), Bradyho činidlo (roztok 2,4-dinitrofenylhydrazinu v konc. HCl)

Ke stojanu upevněte 2 zkumavky s bočním vývodem pomocí křížových svorek a klem. Do 1. zkumavky nalijte asi do jedné třetiny výšky zkumavky Schiffovo činidlo a do druhé roztok manganistanu draselného (světle fialový), který okyselte pár kapkami zředěné kyseliny sírové. Na zkumavku nasaďte zahnutou skleněnou trubičku se zátkou tak, aby trubička zasahovala co nejhlouběji do roztoku. Druhý konec zahnuté skleněné trubičky připojte krátkou hadičkou k rovné skleněné trubičce, do které umístěte mezi malé smotky vaty cigaretový filtr. Na volný konec rovné skleněné trubičky připojte pomocí taichikrátké hadičky cigaretu. Na boční vývod zkumavky připojte balónek. Poté cigaretu zapalte a za pomoci balónku nechejte cigaretový dým probublávat jednotlivými činidly.
Totéž můžete zopakovat s použitím nasyceného roztoku síranu železnatého v první zkumavce a vápennou vodou ve druhé zkumavce. Nasycený roztok síranu železnatého, který byl probubláván kouřem z cigarety, podvrstvěte po odpojení od aparatury koncentrovanou kyselinou sírovou, případně lze také využít variantu s Bradyho činidlem v 1. zkumavce a s roztokem manganistanu draselného ve vodě v 2. zkumavce.
Při průchodu cigaretového kouře aparaturou dochází ke změně zbarvení roztoků ve zkumavkách – v první variantě: 1. zkumavka mění zbarvení z bezbarvé na fialovou, ve 2. zkumavce se světle fialový roztok naopak odbarvuje. Při využití druhé varianty se v 1. zkumavce po podvrstvení nasyceného roztoku síranu železnatého koncentrovanou kyselinou sírovou vytvoří hnědý prstenec, ve 2. zkumavce vzniká bílá sraženina. V další variantě tohoto pokusu dochází v 1. zkumavce k tvorbě žlutooranžové sraženiny, ve 2. se objevuje hnědá sraženina. Během pokusu dochází také ke změně zbarvení filtru – barví se dohněda. Zároveň se také na začátku aparatury objevují kapičky nažloutlé barvy.
(schéma pokusu lze nalézt na: shaolinhref=“http://rena.sulcova.sweb.cz/netradicni_experimenty/Netradicni_experimenty.pdf“ target=“_blank“>http://rena.sulcova.sweb.cz/netradicni_experimenty/Netradicni_experimenty.pdf, str. 95 – 97)

Při spalování cigarety dochází ke vzniku látek, které jsou zachytávány na filtru nebo v 1. a 2. zkumavce. Do druhé zkumavky používáme citlivější činidlo, aby zachytilo produkty spalování, které projdou až do této zkumavky.
Schiffovo činidlo v 1. zkumavce (barevná změna z bezbarvé na fialovou) slouží k důkazu přítomnosti aldehydů, především formaldehydu. Hnědý prstenec, který vzniká ve zkumavce s nasyceným roztokem síranu železnatého podvrstveného koncentrovanou kyselinou sírovou, dokazuje přítomnost oxidů dusíku (NO, NO₂), Fe²⁺ vytváří komplexní sloučeniny s oxidy dusíku. Aldehydy a ketony podobně jako Schiffovo činidlo detekuje Bradyho činidlo, které poskytuje jako pozitivní výsledek reakce žlutooranžovou sraženinu.
Ve 2. zkumavce okyselený roztok manganistanu draselného se odbarvuje, což indikuje přítomnost redukujících látek – primárních, sekundárních alkoholů, aminů, aldehydů, hydrazinu a dalších. Během reakce dochází k redukci manganu z oxidačního čísla VII na II v kyselém prostředí, zatímco se dokazovaná látka oxiduje. Bílá sraženina uhličitanu vápenatého dokazuje přítomnost CO₂, který reaguje s vápennou vodou právě za vzniku bílého zákalu. Světle fialový roztok manganistanu draselného přechází ve 2. zkumavce v neutrálním prostředí na hnědou sraženinu – dochází k redukci manganu z oxidačního čísla VII na IV, kdy vzniká hnědý oxid manganičitý ve formě pevné látky, dokazovaná látka se oxiduje. Tato změna indikuje podobně jako v případě okyseleného roztoku manganistanu draselného přítomnost redukujících látek (primárních, sekundárních alkoholů, aminů, aldehydů, hydrazinu a dalších).
Filtr, který má zachytávat při kouření nečistoty, se zbarvil dohněda velice rychle – již při průchodu kouře aparaturou. Zpočátku je filtr zbarven dohněda jen částečně, ovšem ještě před spálením celé cigarety je hnědý celý, jeho kapacita je tedy nasycena. Ke konci kouření cigarety většina dehtu tedy přechází s kouřem dále – v tomto případě do aparatury, v případě kouření do plic kuřáka, dehet již tedy není pohlcován filtrem. Kapičky na začátku skleněné trubičky odpovídají zkondenzované vodě, která je zbarvena dožluta dehtem. Většina dokazovaných látek není přítomna v tabáku, ale vzniká až při jeho spalování a není zachycena filtrem.

karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony – reakce, důkaz), toxikologie

video-pokus, (demonstrační)

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Schiffovo činidlo – nebezpečné, může být korozivní pro kovy, může vyvolat rakovinu.

dle GHS:      dle staršího značení:       

Manganistan draselný – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, podezření na poškození plodu v těle matky, vysoce toxický pro vodní organismy, vysoce toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky. Může zesílit požár; oxidant.

dle GHS:     dle staršího značení:

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:       dle staršího značení:   

 

Síran železnatý – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, způsobuje vážné podráždění očí, dráždí kůži.

dle GHS:       dle staršího značení: 

Hydroxid vápenatý – nebezpečný, způsobuje vážné poškození očí.

dle GHS:       dle staršího značení:   

Bradyho činidlo:

2,4-dinitrofenylhydrazin –

Nebezpečný – hořlavá tuhá látka,  podezření na vyvolání rakoviny, zdraví škodlivý při požití.

dle GHS:      dle staršího značení: 

Kyselina chlorovodíková – nebezpečná, může způsobit podráždění dýchacích cest, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:      dle staršího značení:   

 

 

 

 

 

pracujte v digestoři, Schiffovo činidlo – může se uvolňovat SO₃ (toxický), který má štiplavých zápach; KMnO₄ (oxidující); nepotřísnit se konc. H₂SO₄ (žíravá); pracujte v rukavicích – 2,4-dinitrofenylhydrazin (vysoce toxický – žáci by s ním neměli pracovat, hořlavý, karcinogenní, v suchém stavu výbušný – citlivý na otřesy a tření; snížení výbušnosti – dodat vlhkost), konc. HCl (žíravá)

příprava – 30 minut, vlastní provedení – 15 minut

– pokus spíše vhodnější na puštění na videu – ale dá se také provést v laboratoři – v digestoři
– pokus je velice názorný, z každodenního života – žákům na něm lze ukázat škodlivost kouření
– pod hořící cigaretu je vhodné umístit Petriho misku, na kterou odpadává popel
– příprava Bradyho činidla: 1,2 g 2,4-dinitrofenylhydrazinu rozpusťte ve 12 ml konc. HCl, vzniká světle žlutý roztok, který míchejte do zhoustnutí – poté za neustálého míchání přilijte 600 ml zř. HCl (c = 2 mol∙dm^-3)

http://www.youtube.com/watch?v=B9COZAN3DQc (old.studiumchemie.cz, Kuřák, video bez zvuku)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Škodliviny v cigaretovém kouři – důkaz pouze dehtu, video bez zvuku, přehrávač Windows Media Player)