Rozpustnost lipidů
Pomůcky
zkumavky, stojánek na zkumavky, zátky
Chemikálie
olej (řepkový nebo slunečnicový), destilovaná voda, ethanol, chloroform (1,2-dichlorethan), benzin (technický nebo lékařský)
Postup
Princip
Lipidy obecně jsou přírodní látky, které jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech díky svému nepolárnímu charakteru (lipofilní charakter), omezeně jsou rozpustné ve vodě – polárních rozpouštědlech (hydrofobní charakter).
Lipidy se dělí do tří skupin – 1. skupina: tuky, oleje a vosky, 2. skupina: složené lipidy (fosfolipidy, glykolipidy, lipoproteiny) a 3. skupina: odvozené lipidy (isoprenoidy – terpenoidy a steroidy). Oleje jsou rostlinného původu a jsou kapalné (např.: slunečnicový, řepkový či olivový). Po chemické stránce se jedná o triacylglyceroly (dříve nazývané triglyceridy) – tedy estery glycerolu s vyššími mastnými kyselinami (karboxylové kyseliny s dlouhým uhlíkatým řetězcem), které mohou být nasycené (obsahují pouze jednoduché vazby) nebo nenasycené (obsahují dvojné vazby s konfigurací Z (cis)).
Nenasycené vyšší mastné kyseliny mají nižší body tání než jejich nasycené analogy – stejná vlastnost platí i pro triacylglyceroly obsahující tyto vyšší mastné kyseliny. Jelikož v rostlinných olejích je poměr nenasycených kyselin ku nasyceným kyselinám vyšší než v živočišných tucích, jsou teploty tání olejů nižší než tuků. Rozdílné teploty tání tuků a olejů (a s tím související skupenství za normální teploty) jsou způsobeny jejich rozdílným složením.
Nasycené mastné kyseliny umožňují molekulám triacylglycerolů zaujmutí jednotného tvaru, který jim usnadňuje uložení a výhodné uspořádání v krystalové mřížce. Nenasycené mastné kyseliny obsahují dvojné vazby s konfigurací Z (cis), které vytváří zlomy a nepravidelnosti v uhlíkatém řetězci. Tyto zlomy a nepravidelnosti znesnadňují tvorbu krystalů. Čím více dvojných vazeb molekuly triacylglycerolů obsahují, tím obtížněji dochází ke skládání molekul do krystalové mřížky, a tím je nižší teplota tání oleje.
Rozpustnost lipidů (oleje) v rozpouštědlech:
Olej se ve vodě nerozpouští – voda je polární rozpouštědlo, olej má nepolární charakter. V první fázi se vytváří rozhraní mezi vodou a olejem. Olej má menší hustotu než voda, proto se nachází ve zkumavce nad vrstvou vody.
V ethanolu se olej také nerozpouští – ethanol je také slabě polární rozpouštědlo, po přilití ethanolu k oleji se olej drží u dna zkumavky, nad ním lze pozorovat vrstvu ethanolu. Ethanol má nižší hustotu než olej, proto se vyskytuje nad olejem. Vzniká rozhraní mezi dvěma kapalinami.
V obou případech po protřepání obou kapalin ve zkumavce vzniká emulze (směs dvou kapalin, které se vzájemně nemísí – dochází k rozptýlení jedné kapaliny ve druhé). Po určité době se obnoví rozhraní mezi dvěma kapalinami.
Olej je rozpustný v ethanolu až za zvýšené teploty.
Olej se ihned rozpouští v 1,2-dichlorethanu a chloroformu – jedná se totiž o nepolární rozpouštědla. Olej má také nepolární charakter – tedy v těchto rozpouštědlech se rozpustí – pozorujeme výsledný čirý roztok.
Po přilití benzinu do zkumavky s olejem nejprve pozorujeme vznik rozhraní – benzin má nižší hustotu než olej, proto se drží ve zkumavce nad olejem. Po protřepání dochází ovšem k rozpuštění – vzniká čirý roztok. Benzin je nepolární rozpouštědlo, olej se v něm tedy rozpustí.
Olej – lipidy jsou rozpustné v nepolárních rozpouštědlech (např.: 1,2-dichlorethan, chloroform, benzin), naopak se nerozpouští v polárních rozpouštědlech – ve vodě či ethanolu.
Využití
lipidy – rozpustnost v rozpouštědlech
Typ pokusu
Obecná bezpečnost
Varování!
Všechny znázorněné pokusy smí provádět pouze osoby s odborným vzděláním chemického zaměření a to pouze při dodržení všech bezpečnostních pravidel a postupů a v prostorách k tomu určených. Předem je vždy nutné se důkladně seznámit s vlastnostmi jednotlivých chemických látek prostřednictvím příslušných bezpečnostních listů, s jejich nebezpečnými vlastnostmi a pokyny pro bezpečné zacházení, skladování i likvidaci. Videa mají sloužit především jako ilustrace vlastností látek, nikoliv jako návod k provedení pokusu. Jakékoliv napodobování činností na videu je pouze na vlastní nebezpečí. Poskytoval této webové stránky ani její distributoři nenesou žádnou odpovědnost za případnou újmu na zdraví či majetku, zejména pak za újmu vzniklou napodobováním v aplikaci znázorněných pokusů.
Uživatel webové stránky www.studiumchemie.cz stvrzuje, že si varování řádně přečetl a jeho obsahu porozuměl.
Vlastnosti látek
Ethylalkohol – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
1,2, – Dichlorethan – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, hořlavina.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Chloroform – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, toxický při vdechování. podezření na vyvolání rakoviny, podezření na poškození plodu v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici.
dle GHS: 
dle staršího značení:
![]()
Benzin lékařský – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky, hořlavina.
dle GHS: 

dle staršího značení:
![]()
Bezpečnost
Čas
Tipy
– pokus ve školních podmínkách lze provést s benzinem, potažmo i chloroformem (1,2-dichlorethan asi nebude dostupný)
– dobré je pokus provést – zatřepat s každou zkumavkou a nechat je stát (cca 30 minut), v prvních dvou zkumavkách dojde opět k oddělení fází
Video
http://www.youtube.com/watch?v=cA9okFjrvOc (old.studiumchemie.cz, Rozpustnost lipidů, video bez zvuku, s popisky)
http://www.youtube.com/watch?v=0-CfxJxVD0A (GYMKH DUM – Gymnázium Jiřího Ortena Kutná Hora, Rozpustnost rostlinného oleje, video s titulky s hudebním doprovodem, použity voda, ethanol, chloroform, benzin)
http://www.youtube.com/watch?v=xD9LY6XumSE (Důkaz hydrofobního charakteru lipidů, video se zvukem laboratoře a komentářem – olej + voda a benzin)
http://www.youtube.com/watch?v=_BcXylW7JFc (Ethanol emulsion test for fats, kokosový olej + ethanol a voda – vznik emulze, video s anglickým komentářem)