Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Extrakce lipidů z vaječného žloutku

Pomůcky

zkumavka, stojánek na zkumavky, lžička, skleněná tyčinka, stojan křížová svorka, filtrační kruh, nálevka, filtrační papír, kádinka

Chemikálie

CH3COCH3 (aceton), 1,2-dichlorethan nebo CHCl3 (chloroform)

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Vaječný žloutek obsahuje jak proteiny, tak i lipidy. Významnou součástí vaječného žloutku je cholesterol, který se vyskytuje volný, ale také vázaný ve formě esteru. Barva vaječného žloutku je dána přítomností pigmentů – karotenoidů (β-karoten).
Lipidy obecně jsou přírodní látky, které jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech díky svému nepolárnímu charakteru (lipofilní charakter), omezeně jsou rozpustné ve vodě – polárních rozpouštědlech (hydrofobní charakter).
Lipidy se dělí do tří skupin – 1. skupina: tuky, oleje a vosky, 2. skupina: složené lipidy (fosfolipidy, glykolipidy, lipoproteiny) a 3. skupina: odvozené lipidy (isoprenoidy – terpenoidy a steroidy).
Pomocí nepolárních organických rozpouštědel (1,2-dichlorethan, chloroform) je možné lipidy extrahovat. Lipidy se rozpustí v příslušném organickém rozpouštědle a od pevných zbytků se oddělí filtrací. Vzniká nažloutlý průhledný roztok, který obsahuje extrahované lipidy, i odvozené lipidy – isoprenoidy (a tudíž i cholesterol).
Cholesterol lze dokázat pomocí Liebermannova-Burchardova testu, kdy v přítomnosti cholesterolu, který je obsažen ve vaječném žloutku lze pozorovat vznik modrozeleného zbarvení. Vznik zeleného zbarvení při reakcích v přítomnosti cholesterolu je způsoben narušením cyklopentanoperhydrofenanthrenového skeletu molekuly a vznikem specifického produktu, který se projevuje právě zeleným zbarvením. Při vysoké koncentraci cholesterolu přechází zbarvení v temně zelené až tmavě modré (např. v případě vaječného žloutku) – podrobnější informace viz. pokus Liebermannův-Burchardův test (Důkaz cholesterolu – sterolů).

Využití

extrakce, lipidy (extrakce pomocí organických rozpouštědel)

Typ pokusu

demonstrační, (laboratorní)

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Aceton – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Chloroform – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, toxický při vdechování. podezření na vyvolání rakoviny. podezření na poškození plodu v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici.

dle GHS:    dle staršího značení:   

1,2, – Dichlorethan – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – 1,2-dichlorethan (karcinogenní, toxický), chloroform (podezřelý karcinogen), aceton (vysoce hořlavý)

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– při filtraci filtrační papír nenamáčejte vodou – pracuje se s látkami hydrofobního (lipofilního) charakteru

Video

http://www.youtube.com/watch?v=Jgk1pBVWpH0 (old.studiumchemie.cz, Extrakce lipidů z vaječného žloutku, video bez zvuku)
http://www.youtube.com/watch?v=wG3N7vJTdrE (old.studiumchemie.cz, Liebermannův-Burchardův test 2 (Důkaz cholesterolu), důkaz cholesterolu v extraktu z vaječného žloutku, video se zvukem)