Důkaz redukujících sacharidů (Fehlingův test)
Pomůcky
sada zkumavek, stojan na zkumavky, kapátko, destilovaná voda, vodní lázeň s horkou vodou – kahan, sirky, držák na zkumavky
Chemikálie
glukosa, sacharosa, pomeranč, Fehlingovo činidlo (Fehlingovo činidlo I – roztok CuSO4∙5H2O; Fehlingovo činidlo II – vinan sodno-draselný (Seignettova sůl), NaOH)
Postup
Nejprve si připravte roztok Fehlingova činidla slitím 5 ml Fehlingova činidla I a 5 ml Fehlingova činidla II. V první zkumavce rozpusťte tři čtvrtě malé lžičky glukosy v 5 ml vody. Ve druhé zkumavce rozpusťte tři čtvrtě malé lžičky sacharosy v 5 ml vody. Do třetí zkumavky nalijte 5 ml šťávy z pomeranče. Do každé zkumavky přidejte vždy 1 ml směsi Fehlingova činidla I a II a zahřejte zkumavku v plameni kahanu nebo v horké vodní lázni.
V první a třetí zkumavce dochází ke změně zbarvení reakční směsi (vzniká oranžové, červené či hnědočervené zbarvení).
Princip
Při vzniku Fehlingova činidla dochází nejprve k reakci mezi CuSO4∙5H2O a NaOH, kdy vzniká světle modrá sraženina hydroxidu měďnatého, která je v nadbytku rozpustná za vzniku komplexu Cu2+ s vinanem.
V případě přítomnosti redukujícího cukru dochází k oxidaci aldehydické či ketonické skupiny na daném cukru a zároveň k redukci Cu2+ na Cu+. Tento jev můžeme pozorovat jako změnu zbarvení – z modré na oranžovou či červenou až hnědočervenou.
Glukosa je redukující cukr, který obsahuje aldehydovou skupinu – a tudíž dochází k oxidaci aldehydové skupiny na karboxylovou skupinu. V případě glukosy dojde k oxidaci na kyselinu glukonovou.
Sacharosa je disacharid, který je tvořen glukosou a fruktosou, které jsou spojeny α(1→2) glykosidickou vazbou. Aldehydické skupiny (přesněji poloacetalové hydroxyly), které by se mohly redukovat, jsou zapojeny do glykosidické vazby, a proto patří sacharosa mezi neredukující cukry, a tudíž s Fehlingovým činidlem nereaguje. Ve zkumavce můžeme pozorovat modré zbarvení Fehlingova činidla.
V případě pomeranče dochází také k vytvoření oranžového zbarvení, jelikož pomeranč obsahuje monosacharid fruktosu, který je také možno oxidovat.
Využití
d-prvky (sloučeniny Cu), sacharidy (důkaz redukujících cukrů)
Typ pokusu
Obecná bezpečnost
PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST
Vlastnosti látek
Fehling I – roztok síranu měďnatého (skalice modrá) – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné poškození očí, vysoce toxický pro vodní organismy.
dle GHS: dle staršího značení:
Fehling II – vínan draselno-sodný – není nebezpečný.
– hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.
dle GHS: dle staršího značení:
Bezpečnost
Čas
Tipy
– pokus vhodné provést v kombinaci glukosy a sacharosy – a po případě využít i látek, se kterými se žáci dnes a denně setkávají – pomeranč, ale také sacharidy jsou obsaženy v cibuli, hroznovém víně, rozinkách, syrovátce – a dalších potravinách
– Fehlingovo činidlo se musí připravit až těsně před pokusem – smícháním roztoků Fehlingova činidla I a II
– zkumavky je možné zahřát v plameni kahanu, ale také – v případě, že není kahan dostupný – lze zkumavky položit do kádinky s horkou vodou z vodovodu, pokus funguje i v tomto provedení
– v případě glukosy a sacharosy pokus běží velmi hezky, u pomeranče trvá trošku déle než dojde ke změně zbarvení (asi 10 minut) – ale změna zbarvení se většinou projeví
Video
Důkaz redukujících cukrů (pokus s glukosou, sacharosou, pomerančovou šťávou, video se zvukem)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty – mezi nimi i glukosa, fruktosa, maltosa, laktosa, sorbit a sacharosa – reakce s Fehlingovým činidlem, glukosa, sacharosa, laktosa a maltosa s Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)