Jodoformová (haloformová) reakce (Liebenova reakce)
Pomůcky
zkumavky, stojan na zkumavky, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou
Chemikálie
voda, 10% NaOH, Lugolův roztok (roztok I2 v KI), organické látky – methanol, ethanol, acetaldehyd, aceton, (propan-1-ol, butan-2-ol)
Postup
Princip
Jód reaguje s alkoholy, aldehydy a ketony, které mají vedle funkční skupiny (–OH, –CHO, –CO–) přítomnou skupinu –CH3. Při této reakci vzniká jodoform CHI3, který vytváří žluté nebo nažloutlé krystalky. Zároveň dochází k oxidaci příslušných kyslíkatých derivátů (alkoholů, aldehydů a ketonů) na karboxylové kyseliny, respektive soli karboxylových kyselin (reakce je prováděna v zásaditém prostředí NaOH).
Pomocí této reakce od sebe můžeme odlišit methanol, který nebude s jódem reagovat, od ethanolu, podobně jako methanal od ethanalu, který bude vytvářet žluté krystalky jodoformu.
Využití
halogeny (jód – Lugolův roztok), halogenderiváty (jodoform – vlastnosti: žlutá sraženina), důkaz kyslíkatých derivátů (alkoholů, aldehydů i ketonů – pouze určitých typů – viz. Princip)
Typ pokusu
Obecná bezpečnost
PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST
Vlastnosti látek
Hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.
dle GHS: dle staršího značení:
Lugolův roztok:
Jod – nebezpečný, může způsobit podráždění dýchacích cest, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, způsobuje , škození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, zdraví škodlivý při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, vysoce toxický pro vodní organismy.
dle GHS: dle staršího značení:
Jodid draselný – nebezpečný, způsobuje poškození gastro-intestinálního systému (orálně), štítné žlázy při prodloužené nebo opakované expozici.
dle GHS: dle staršího značení:
Methylalkohol – nebezpečný, způsobuje poškození orgánů, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, hořlavina.
dle GHS: dle staršího značení:
Ethylalkohol – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.
dle GHS: dle staršího značení:
Acetaldehyd – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, podezření na genetické poškození, hořlavina.
dle GHS: dle staršího značení:
Aceton – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.
dle GHS: dle staršího značení:
Propan – 1 – ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.
dle GHS: dle staršího značení:
Butan -2-ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.
dle GHS: dle staršího značení:
Bezpečnost
Čas
Tipy
– dodržet objem NaOH (1 ml 10% NaOH) – reakce je citlivá na koncentraci zásady, v silně alkalickém prostředí nedojde k vysrážení jodoformu
– zkumavku je potřeba vložit do horké vody (stačí voda z vodovodu, případně vodní lázeň – více náročné na provedení /kádinka na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívaná kahanem/) – reakce většinou neproběhne bez vložení do horkékungfu vody
– v případě pozitivní reakce vzniká žlutý (nažloutlý) zákal ve zkumavce
– vhodné je použít pro srovnání vedle sebe methanol a ethanol, nebo methanal a ethanal – byly zvoleny tyto látky, jelikož by měly být na školách dostupné – stejně je tomu v případě acetonu, taktéž reakce běží hezky (alkoholy – propan-1-ol, butan-2-ol si myslím, že jsou na školách nedostupné)
Video
Jodoformová reakce (methanol, ethanol, butan-2-ol, aceton, video se zvukem)