Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Reakce alkanů a alkenů s Br2

Pomůcky

2 zkumavky, stojan na zkumavky, zátky, kapátko

Chemikálie

alkan (hexan), alken (cyklohexen), bromová voda (nasycený roztok Br2 ve vodě)

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Alkany (hexan) jsou nepolární látky, které jsou velmi málo reaktivní – tedy s bromovou vodou nereagují, proto vidíme žluté či červené zbarvení bromové vody.

Alkeny (cyklohexen) obsahují dvojnou vazbu, která je reaktivní – může dojít ke zrušení dvojné vazby a vytvoření jednoduché vazby. V tomto případě se Br2 aduje na dvojnou vazbu, a tudíž dochází k odbarvení bromové vody. (V tomto případě adicí na dvojnou vazbu vzniká trans-izomer.)

Využití

halogeny (bróm – bromová voda), alkany – (malá reaktivita – důkaz v porovnání s alkeny), alkeny (reaktivita – důkaz dvojné vazby, adice na dvojnou vazbu)

Typ pokusu

demonstrační, (laboratorní – v případě dostupnosti alkanů a alkenů)

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Hexan – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:  

Cyklohexen – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, zdraví škodlivý při požití, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:  

Kapalný brom – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, při vdechování může způsobit smrt, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Bezpečnost

organické látky – alkan a alken – zapáchají, hexan – zdraví škodlivý; roztok bromu těká, páry – dráždivé, roztok bromu – žíravina, hrozí poleptání kůže

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 5 minut

Tipy

– dalo by se předvést pouze s alkenem (cyklohexenem) – ale lepší je porovnání reaktivity
– v případě, že na škole není dostupný alken, jsou níže uvedena zajímavá videa

Video

http://www.youtube.com/watch?v=twqaBzpziYg&feature=related (Bromace hexenu, názorné, rychlé)
http://www.youtube.com/watch?v=NjIuBvod2eM&feature=related (Reactivity of Alkanes and Alkenes with bromine water, rozdíl reaktivity mezi cyklohexanem a cyklohexenem s bromovou vodou – názorné, ale ze začátku nejde slyšet, co je co)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Oarganická chemie, pokus Důkaz dvojné vazby, spíše jen na promítnutí, jako demonstrační pokus náročné a zdlouhavé, přehrávač Windows Media Player)
Adice bromu na dvojnou vazbu (přehrávač Windows Media Player)
Adice bromu na dvojnou vazbu 2 (rajčatové pyré s bromovou a chlorovou vodou, 20x zrychleno, přehrávač Windows Media Player)
Odbarvení karotenu (důkaz dvojné vazby pomocí bromové a chlorové vody, podobné video jako předešlé, Windows Media Player)