Reakce alkanů a alkenů s Br2
Pomůcky
2 zkumavky, stojan na zkumavky, zátky, kapátko
Chemikálie
alkan (hexan), alken (cyklohexen), bromová voda (nasycený roztok Br2 ve vodě)
Postup
Princip
Alkany (hexan) jsou nepolární látky, které jsou velmi málo reaktivní – tedy s bromovou vodou nereagují, proto vidíme žluté či červené zbarvení bromové vody.
Alkeny (cyklohexen) obsahují dvojnou vazbu, která je reaktivní – může dojít ke zrušení dvojné vazby a vytvoření jednoduché vazby. V tomto případě se Br2 aduje na dvojnou vazbu, a tudíž dochází k odbarvení bromové vody. (V tomto případě adicí na dvojnou vazbu vzniká trans-izomer.)
Využití
halogeny (bróm – bromová voda), alkany – (malá reaktivita – důkaz v porovnání s alkeny), alkeny (reaktivita – důkaz dvojné vazby, adice na dvojnou vazbu)
Typ pokusu
Obecná bezpečnost
PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST
Vlastnosti látek
Hexan – nebezpečný, podezření na poškození reprodukční schopnosti, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, dráždí kůži, může způsobit ospalost nebo závratě, může způsobit poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.
dle GHS: dle staršího značení:
Cyklohexen – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, zdraví škodlivý při požití, při požití a vniknutí do dýchacích cest může způsobit smrt, toxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.
dle GHS: dle staršího značení:
Kapalný brom – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, při vdechování může způsobit smrt, vysoce toxický pro vodní organismy.
dle GHS: dle staršího značení:
Bezpečnost
Čas
Tipy
– dalo by se předvést pouze s alkenem (cyklohexenem) – ale lepší je porovnání reaktivity
– v případě, že na škole není dostupný alken, jsou níže uvedena zajímavá videa
Video
http://www.youtube.com/watch?v=twqaBzpziYg&feature=related (Bromace hexenu, názorné, rychlé)
http://www.youtube.com/watch?v=NjIuBvod2eM&feature=related (Reactivity of Alkanes and Alkenes with bromine water, rozdíl reaktivity mezi cyklohexanem a cyklohexenem s bromovou vodou – názorné, ale ze začátku nejde slyšet, co je co)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Oarganická chemie, pokus Důkaz dvojné vazby, spíše jen na promítnutí, jako demonstrační pokus náročné a zdlouhavé, přehrávač Windows Media Player)
Adice bromu na dvojnou vazbu (přehrávač Windows Media Player)
Adice bromu na dvojnou vazbu 2 (rajčatové pyré s bromovou a chlorovou vodou, 20x zrychleno, přehrávač Windows Media Player)
Odbarvení karotenu (důkaz dvojné vazby pomocí bromové a chlorové vody, podobné video jako předešlé, Windows Media Player)