Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Rozpustnost fenolu ve vodě a NaOH

Pomůcky

zkumavka, stojánek na zkumavky, kapátka, (zátka)

Chemikálie

emulze fenolu ve vodě, zř. NaOH, fenolftalein, zř. HCl

Postup

Připravte si 1 ml emulze fenolu ve vodě a přidávejte po kapkách zředěný roztok hydroxidu sodného až do úplného vyjasnění roztoku. Poté přidávejte po kapkách zředěnou kyselinou chlorovodíkovou.
Při přikapávání zředěného roztoku hydroxidu sodného k emulzi fenolu ve vodě dochází k vyjasňování roztoku – zmizí zákal. Při přidávání zředěné kyseliny chlorovodíkové lze pozorovat vznik emulze – zákalu.

Princip

Fenol obsahuje ve své struktuře benzenové jádro, na které je vázána hydroxyskupina –OH. Fenol se ve vodě omezeně rozpouští – pozorujeme vnik emulze. Rozpustnost fenolu ve vodě lze ovšem zvýšit přidáváním zředěného roztoku hydroxidu sodného – fenol reaguje s hydroxidem sodným za vzniku fenolátu sodného a vody.

Fenol se chová ve vodě jako slabá kyselina – je schopný odštěpit proton (H+), vzniká fenolátový anion, který je stabilizován rezonancí (záporný náboj se rozprostře po benzenovém jádře). Důsledek této kyselosti (acidity) fenolu je právě jeho rozpustnost ve zředěném roztoku NaOH. Fenoly jsou obecně kyselejší (silnější kyseliny) než alkoholy – právě díky rezonanční stabilizaci fenolátového aniontu oproti alkoholátovému aniontu.
Pokud přidáváme zředěnou kyselinu chlorovodíkovou k roztoku fenolátu sodného, dochází k vytěsnění slabší kyseliny (fenolu) silnější kyselinou (zř. HCl) – vzniká tedy fenol, který je ale ve vodě omezeně rozpustný, pozorujeme tedy opět vznik emulze.

Využití

hydroxyderiváty (fenoly – fenol: vznik fenolátů)

Typ pokusu

demonstrační

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – fenol (žíravý), nepotřísnit se zředěnými roztoky NaOH a HCl (NaOH i HCl – žíravé)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– při tomto pokusu záleží na vašem konkrétním fenolu – některý se velmi dobře rozpouští ve vodě, některý hůře
– můžete využít i acidobazický indikátor fenolftalein – přidat k samotnému fenolu (nelze pozorovat fialové zbarvení), k roztoku fenolátu sodného (objeví se fialové zbarvení), které mizí při přidávání zř. HCl – důkaz fenolftaleinem na přítomnost báze (fenolátu sodného) není ovšem průkazný, přidávali jsme hydroxid sodný, stejně tak i odbarvování přidáváním zř. HCl – může docházet k neutralizaci právě nadbytečného NaOH

Video

http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Fenolát sodný – video bez zvuku, rozpouštění fenolu ve vodě a přidávání NaOH a HCl, přehrávač Windows Media Player)