Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Esterifikace

Pomůcky

zkumavka, kapátka, držák na zkumavky, kahan, sirky, Petriho miska – /větší a menší zkumavku (aby do sebe zapadly), led, gumička, trojnožka, azbestová síťka, kádinka s vodou (vodní lázeň)/

Chemikálie

alkohol (methanol, ethanol, isoamylalkohol /3-methylbutan-1-ol/, …), karboxylová kyselina (k. mravenčí, k. octová, k. propionová, ….), konc. H2SO4

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Ve zkumavce dochází k reakci mezi alkoholem a karboxylovou kyselinou za vzniku esteru (reakce se nazývá esterifikace). Tato reakce je katalyzována H+, proto se do reakční směsi přidává koncentrovaná kyselina sírová. Kyselina sírová navíc jakožto dehydratační činidlo odnímá vznikající vodu, a tím posouvá rovnováhu směrem doprava – k produktům.
Estery jsou těkavé látky, takže dochází k jejich vypařování. Na povrchu studené zkumavky dochází k jejich zkapalnění – tedy menší zkumavka funguje jako chladič.
Estery různého složení charakteristicky voní – používají se proto také jako vonné esence. Příklady vůní některých esterů (popsané vůně jsou individuální – každý je může cítit jinak):
ethyl-formiát – rum
ethyl-acetát – ovoce, většina lidí ho ovšem cítí spíše jako vůni odlakovače
methyl-butyrát – ananas
ethyl-butyrát – broskve
isoamyl-acetát – banán
isoamyl-propionát – banán
butyl-acetát – hruška

Využití

kyslíkaté deriváty – alkoholy, karboxylové kyseliny, deriváty karboxylových kyselin – estery (esterifikace)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Methylalkohol – nebezpečný, způsobuje poškození orgánů, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, hořlavina

dle GHS:   dle staršího značení:       

Ethylalkohol – nebezpečný,  způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:        

Isoamylalkohol – nebezpečný, zdraví škodlivý při vdechování, může způsobit podráždění dýchacích cest.

dle GHS:   dle staršího značení:        

Kyselina mravenčí – nebezpečná, zdraví škodlivý při požití, toxický při vdechování, těžké poleptání kůže a poškození očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:       

Kyselina octová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:       

Kyselina propionová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí. Může způsobit podráždění dýchacích cest, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:        

Kyselina sírová – nebezpečná, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:      

Bezpečnost

organické látky – páchnou, methanol – klasifikován jako zvláště nebezpečný jed, nepít ani ethanol, žáci nesmí pracovat s koncentrovanými roztoky kyselin

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– úplně stačí použít jednodušší verzi – pouze zkumavku na chvíli zahřát nad kahanem, a poté ji přelít do studené vody na Petriho misce – v druhém provedení je pokus příliš náročný na materiál i na čas – první varianta běží hezky
– na školách budou určitě dostupné ethanol, methanol, kyselina mravenčí, kyselina octová – horší to bude s dostupností – isoamylalkoholu, butanolu, kyseliny propionové – ovšem příprava banánové trestě je velmi zajímavou variantou
– zahřívání zkumavky trvá maximálně 3 minuty
– aparatura větší zkumavky a v ní umístěné menší zkumavky s ledem se nazývá ,,chladící prst“

Video

Esterfikace (isoamylalkohol + kyselina propionová, video se zvukem)