Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz redukujících sacharidů (Tollensův test)

Pomůcky

sada zkumavek, stojan na zkumavky, kapátko, destilovaná voda, vodní lázeň s horkou vodou – kahan, sirky, držák na zkumavky

Chemikálie

glukosa, sacharosa, Tollensovo činidlo (amoniakální roztok dusičnanu stříbrného)

Postup

Nejprve si připravte Tollensovo činidlo – k roztoku dusičnanu stříbrného přikapávejte zředěný roztok amoniaku. V první fázi bude vznikat šedá sraženina, která se rozpustí za vzniku bezbarvého roztoku. V první zkumavce rozpusťte půl malé lžičky glukosy ve 2 ml vody, ve druhé zkumavce rozpusťte půl malé lžičky sacharosy ve 2 ml vody. Do obou zkumavek přidejte 2 ml Tollensova činidla. Obě zkumavky zahřejte v plameni kahanu nebo v horké vodní lázni.
V první zkumavce, ve které je obsažena glukosa, vzniká stříbrné zrcátko na stěnách zkumavky, ve druhé zkumavce s roztokem sacharosy se žádná změna neprojeví.

Princip

Při vzniku Tollensova činidla dochází nejprve k reakci dusičnanu stříbrného a zředěného roztoku amoniaku – vzniká šedá sraženina oxidu stříbrného, která se rozpouští v nadbytku zředěného roztoku amoniaku, vytváří se bezbarvý komplex – diamminstříbrný kation.
, respektive


V případě přítomnosti redukujícího sacharidu dochází k oxidaci aldehydové skupiny či ketoskupiny na daném sacharidu, zároveň se Ag+ redukují na Ag0. Při této reakci dochází k vytvoření tzv. stříbrného zrcátka na stěnách zkumavky.
Glukosa je redukující monosacharid, který obsahuje aldehydovou skupinu – a tudíž dochází k oxidaci aldehydové skupiny na karboxylovou skupinu. V případě glukosy dojde k oxidaci na kyselinu glukonovou.


Sacharosa je disacharid, který je tvořen glukosou a fruktosou, které jsou spojeny α(1→2) glykosidickou vazbou. Aldehydové skupiny (přesněji poloacetalové hydroxyly), které by se mohly oxidovat, jsou zapojeny do glykosidické vazby, a proto patří sacharosa mezi neredukující cukry, a tudíž sacharosa s Tollensovým činidlem nereaguje. Lze pozorovat bezbarvý roztok ve zkumavce.
Poznámka: Zahříváním roztoku sacharosy s Tollensovým činidlem nad kahanem či na vodní lázni může docházet k hydrolýze sacharosy. Sacharosa hydrolyzuje za vzniku glukosy a fruktosy – po delší době dochází tedy i v tomto případě k tmavnutí obsahu zkumavky, které je způsobeno reakcí glukosy a fruktosy s Tollensovým činidlem.

Využití

d-prvky (stříbro), sacharidy (důkaz redukujících sacharidů)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Bezpečnost

dodržujte bezpečnostní opatření – amoniak (toxický, žíravý), AgNO3 (žíravý), Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé – viz. Tipy, triky, při zahřívání dejte pozor, aby vám obsah zkumavky nevypěnil

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

Tollensovo činidlo připravujte vždy čerstvé – stáním může v roztoku vznikat tzv. Bertholetovo třaskavé stříbro (směs amidu, nitridu a oxidu stříbrného), které může samovolně explodovat (činidlo můžete připravit několik hodin před provedením samotného experimentu)
– amoniak přikapávejte opatrně – jakmile se sraženina rozpustí, přestaňte amoniak přikapávat, nadbytek amoniaku snižuje citlivost činidla
– používejte vymyté odmaštěné zkumavky – v tomto případě se vytvoří na stěnách spojité stříbrné zrcátko
– v některých případech se vytvoří pouze černá sraženina (zákal) uvnitř zkumavky
– stříbrné zrcátko odstraníte pomocí koncentrované HNO3 (Ag se rozpustí za vzniku dusičnanu stříbrného), pokud by reakce neprobíhala za laboratorní teploty, zkumavku zahřejte

Video

http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty – mezi nimi i glukosa, fruktosa, maltosa, laktosa, sorbit a sacharosa – reakce s Fehlingovým činidlem, glukosa, sacharosa, laktosa a maltosa s Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)
http://www.chem-toddler.com/organic-chemistry/silver-mirror.html (Silver Mirror – důkaz glukosy pomocí Tollensova činidla, vznik stříbrného zrcátka, názorné, efektní)
http://www.youtube.com/watch?v=hUX_cpFWNso&feature=fvwrel (Vznik stříbrného zrcátka – používají ale cukr – nesprávné musí použít glukosu, aby došlo k redoxní reakci – možno využít ve výuce – aby žáci našli chybu)
http://www.experimentalchemie.de/versuch-049.htm (Vznik stříbrného zrcátka, pokus rychlý, horší kvalita, přehrávač Windows Media Player nebo Quictime Player)