Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz ketos (Selivanova reakce)

Pomůcky

2 zkumavky, lžička, stojánek na zkumavky, kapátko, vodní lázeň (trojnožka, azbestová síťka, velká kádinka s vodou, kahan, sirky)

Chemikálie

roztok glukosy, roztok fruktosy, Selivanovo činidlo (0,05 g resorcinolu ve 100 ml HCl, HCl: 1 objemový díl konc. HCl + 2 objemové díly vody)

Postup

Do dvou zkumavek nalijte 1 ml glukosy a do druhé zkumavky 1 ml fruktosy. Do obou dvou zkumavek přidejte 2 ml Selivanova činidla. Zahřívejte na vodní lázni.
Po chvíli se roztok fruktosy začne zbarvovat dočervena. Roztok glukosy se barví slabě dorůžova až po delší době.

Princip

Selivanova reakce spočívá v rozlišení aldos (v našem případě glukosy) a ketos (v našem případě fruktosy). Test je založen na skutečnosti, že při zahřívání dochází u ketos rychleji k dehydrataci než u aldos.
Při zahřívání fruktosy (ketohexosa) dochází k dehydrataci účinkem koncentrované kyseliny chlorovodíkové, která je obsažena v Selivanově činidle. Dehydratací vzniká derivát furfuralu (5-(hydroxymethyl)furan-2-karbaladehyd – v případě hexosy, furfural – v případě pentosy), který kondenzuje s resorcinolem za vzniku třešňově červeného barevného kondenzačního produktu.

Aldosy poskytují slabě růžové zbarvení, jelikož u aldos dochází pomaleji k dehydrataci. V případě aldos musí dojít nejprve k izomerizaci na ketosu (ketohexosu – D-fruktosu). Izomerizace aldos na ketosy označovaná jako Lobry de Bruyn-van Ekenstein transformace je zásaditě nebo kysele hydrolyzovaná přeměna aldosy na ketosu probíhající přes tautomerní endiol jako meziprodukt. V tomto případě dochází k izomerizaci na ketosu (D-fruktosu) v kyselém prostředí (koncentrovaná HCl). Tento fakt zapřičiňuje, že ketosy reagují asi 20x rychleji než aldosy.

 

Sacharosa (disacharid složený z α-D-glukopyranosy a β-D-fruktofuranosy) může poskytovat také pozitivní výsledek reakce – třešňově červené zbarvení. V kyselém prostředí za zvýšené teploty (zahřívání na vodní lázni) dochází k hydrolýze sacharosy na α-D-glukopyranosu a β-D-fruktofuranosu, která podléhá reakci s resorcinolem za tvorby daného kondenzačního produktu třešňově červené barvy.
Pozitivní výsledek Selivanovy reakce tedy poskytuje fruktosa a také sacharosa, glukosa nikoliv.

Využití

sacharidy (odlišení aldos a ketos)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Bezpečnost

pracujete s resorcinolem (dráždivý) – dodržujte bezpečnostní opatření

Čas

příprava – 15 minut, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– Selivanovo činidlo: lze nalézt více návodů, tento je vcelku jednoduchý a pokus s ním vychází, je nestálé, nutno připravit vždy čerstvé
– roztoky sacharidů stačí připravit rozpuštěním dvou velkých lžiček příslušného sacharidu v 50 ml vody, případně jedné malé lžičky ve 2 ml vody přímo ve zkumavce – s oběma roztoky pokus funguje
– při pokusu je nutné dodržet nadbytek Selivanova činidla 
– u fruktosy se slabě červené zbarvení objevuje do minuty, do 5 minut lze pozorovat syté třešňově červené zbarvení, u glukosy se slabě růžové zbarvení objevuje až po půl hodině
– pokud byste použili sacharosu – POZOR: za těchto podmínek probíhá kyselá hydrolýza, dává částečně pozitivní výsledek (viz. video Seliwanoff)
– v angličtině Seliwanoff’s test
– otázkou je dostupnost resorcinolu na středních školách – v případě nedostupnosti můžete využít video-pokus

Video

http://www.youtube.com/watch?v=auMsTLnW8hA (old.studiumchemie.cz, Selivanova reakce (Důkaz ketos), video s popisky)
http://www.youtube.com/watch?v=88hWF1-RrTQ (Seliwanoff’s Test – Qualitative Test for Carbohydrates, využitelné od 0:45, použity: maltosa, fruktosa, glukosa, s anglickým komentářem a vysvětlením na konci videa)
http://www.youtube.com/watch?v=H3wBctPPIU0 (Seliwanoff, použity: glukosa, fruktosa, sacharosa, laktosa, škrob, voda, s anglickým komentářem, použít do 2:30, přeskočit a pokračovat od 2:50)