Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz formaldehydu v dřevotřísce

Pomůcky

Erlenmayerova baňka (1000 ml), dřevotřískové piliny, zkumavka, stojan na zkumavky, kapátko

Chemikálie

voda:ethanol (1:1), Schiffovo činidlo (roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým, popř. hydrogensiřičitanem)

Postup

Dřevotřískové piliny nasypte do Erlenmayerovy baňky a zalijte je roztokem ethanolu (ethanol:voda – 1:1). Následně je nechte 24 hodin za občasného protřepání extrahovat.
Odeberte kapátkem 5 ml extraktu do zkumavky a přikápněte k němu Schiffovo činidlo.
Extrakt je bezbarvý, po delší době od přikápnutí Schiffova činidla se objeví růžové zbarvení.

Princip

Při výrobě dřevotřísky se používají formaldehydové pryskyřice, pomocí kterých dochází ke spojení rozdrceného materiálu. Dříve se formaldehyd uvolňoval z dřevotřísky – formaldehyd je plyn. Dnes je dřevotříska upravována.
V tomto případě byl formaldehyd extrahován pomocí rozpouštědla – směsi ethanolu s vodou v poměru 1:1. Schiffovým činidlem byla dokázána přítomnost karbonylové sloučeniny – formaldehydu. Toto zbarvení se ovšem objevilo až po delší době a nebylo tak intenzivní jako v případě důkazů aldehydů a ketonů.
Podstatou Schiffova činidla je roztok fuchsinu odbarvený oxidem siřičitým, popř. hydrogensiřičitanem. Fuchsin je organické barvivo, které ve vodném roztoku má purpurovou barvu. Roztok fuchsinu je barevný díky centrální chinoidní struktuře, která absorbuje světlo ve viditelné oblasti slunečního záření. K odbarvení dochází účinkem oxidu siřičitého, případně hydrogensiřičitanu – probíhá sulfonace na centrálním atomu uhlíku. Tato reakce narušuje výhodný delokalizovaný π-elektronový systém v původní molekule, čímž dochází ke změně zbarvení – vzniká bezbarvý roztok Schiffova činidla.

Hydrogensiřičitanový anion ze Schiffova činidla má na atomu síry volný elektronový pár (nukleofilní činidlo), pomocí něhož se váže na karbonylový uhlík, (nukleofilní adice) – na karbonylovém uhlíku je parciální kladný náboj δ+. Dochází k uvolnění fuchsinu – změna zbarvení z bezbarvé na růžovofialovou. Reakcí vznikají sloučeniny zvané bisulfity.

Reakce poskytující bisulfity je obecná pro všechny aldehydy, z ketonů reagují pouze methylalkylketony a některé cyklické ketony (cyklopentanon, cyklohexanon). Schiffovo činidlo tedy slouží k důkazu všech aldehydů (v našem případě formaldehydu) a methylalkylketonů (např. aceton).

Využití

karbonylové sloučeniny (aldehydy – formaldehyd)

Typ pokusu

demonstrační

Bezpečnost

se Schiffovým činidlem pracovat v digestoři či ve větrané místnosti – může se uvolňovat SO2 (toxický), který má štiplavých zápach

Čas

příprava – vlastní 5 minut, před prvním pokusem 1 den, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– pokus je nutné si připravit dříve – piliny nechat vylouhovat 1 den dopředu, poté je můžete nechat v roztoku ethanolu a používat dále
– zbarvení se objevuje po delší době – cca po 3 až 5 minutách, barva se neobjeví tak rychle jako v případě důkazových reakcí přímo aldehydů a ketonů
– zbarvení není také tak syté jako v případě čistých aldehydů a ketonů
– pokus je vhodné začít, poté nechat 5 až 10 minut, a pak se k němu vrátit – zbarvení se objevuje postupně
– pokus z praktického života

Video

http://www.youtube.com/watch?v=nUaKuSbd-Ds (old.studiumchemie.cz, Důkaz formaldehydu v dřevotřísce, video bez zvuku, 50x zrychleno)