Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Bromace hexanu (video-pokus)

Pomůcky

zkumavka nebo kádinka, kapátko, UV lampa

Chemikálie

hexan (či jiný alkan – oktan, cyklohexan, případně i propan-butan, methan), bromová voda

Postup

Do kádinky nalijte asi 10 ml hexanu, poté přikapejte 5 až 10 kapek bromové vody. Nad kádinku poté postavte UV lampu a nechte ji svítit na obsah kádinky.
Hexan je bezbarvý, bromová voda má červenou až hnědočervenou barvu. Po přidání bromové vody k hexanu se nic nestane – bromová voda se neodbarví. Po chvíli pod UV lampou dochází ovšem k odbarvení bromové vody. Pokud ponoříte univerzální indikátorový papírek do kapaliny, objeví se červené zbarvení.

Princip

Alkany obsahují ve své molekule pouze jednoduché nepolární vazby: C–C a C–H, jsou tedy velmi málo reaktivní. Alkany s bromem nereagují – k reakci dochází až po osvitu UV lampou. Dochází zde k radikálové substituci SR – atom vodíku (atomů vodíků) je nahrazen atomem bromu (atomy bromu).

Prvním krokem je homolytické štěpení vazby v molekule bromu – iniciace. Homolýzou vznikají dva radikály bromu.

Radikál bromu napadá alkan (hexan) a vzniká alkylový radikál (hexylový radikál) a molekula HBr. Alkylový (hexylový) radikál napadá další molekulu bromu a vzniká bromderivát (alkylbromid) a radikál bromu, který opět napadá další molekulu alkanu (hexanu). Toto napadání další molekuly radikálem (ať bromu či alkylovým) se neustále opakuje. Tato fáze se nazývá propagace a má řetězový průběh.

 



Poslední fází je terminace, během které spolu zreagují všechny radikály – v reakční směsi tedy nezůstanou žádné radikály. Existuje několik způsobů terminace:
1. sloučení 2 stejných nebo různých radikálů




2. eliminace na alkylovém radikálu – vznik nenasyceného uhlovodíku a radikalu

3. přidání inhibitoru do reakční směsi, inhibitor reaguje s volnými radikály – vznikají částice, které zabraňují další propagaci.

Z principu reakce je patrné, že reakce bez osvitu UV lampou neprobíhá. Po osvitu UV lampou probíhá pomalu, jelikož musí dojít k iniciaci – homolýze vazby v molekule bromu. Změna zbarvení spočívá ve spotřebovávání bromu na reakci s hexanem – dochází k odbarvení červené až červenohnědé bromové vody. Univerzální indikátorový papírek po namočení do kapaliny má červené zbarvení, jelikož při reakci vzniká kyselina bromovodíková.

Využití

alkany (substituce radikálová)

Typ pokusu

demonstrační (video-pokus)

Bezpečnost

dodržujte bezpečnostní opatření – hexan (vysoce hořlavý), (propan (extrémně hořlavý), butan (extrémně hořlavý), methan (extrémně hořlavý)), roztok bromu těká, jeho páry jsou dráždivé (roztok bromu – žíravý), hrozí poleptání kůže (brom – vysoce toxický, žáci by s ním neměli pracovat) – s bromovou vodou pracujte v rukavicích a v digestoři či ve větrané místnosti

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– pokus je relativně jednoduchý, je ale potřebná UV lampa
– pokud nemáte k dispozici UV lampu, lze využít názorných videí níže uvedených
– ve školních podmínkách lze provést s propan-butanem (náplň do plynového zapalovače) – pokus také probíhá rychle a názorně, pokus lze provést i s methanem (využijete zemní plyn – najímáte ho do zkumavky dnem vzhůru, zemní plyn je lehčí než vzduch)
– provedení s propan-butanem (případně methanem): do zkumavky vytlačte z náplně do zapalovače propan-butan, zkumavku zazátkujte, poté k propan-butanu ve zkumavce přidejte pár kapek bromové vody, zkumavku zazátkujte a protřepte, nechte ji postavenou pod UV lampou
– odbarvení bromové vody trvá asi 10 minut

Video

http://www.youtube.com/watch?v=Jk3ozL74dEs&feature=related (Bromination of hexane, moc hezké, není proveditelný ve škole, pustit spíše video, důkaz HBr pomocí indikátorového papírku)
http://www.youtube.com/watch?v=tzRp_-tV-P0 (Gymnázium Olomouc-Hejčín, Bromace oktanu, video bez zvuku, využitelné od 0:20 do 2:50, názorné – použit isooktan, vystavění UV lampě – část ale zakryta, reakce proběhla v nezakryté části, 5x zrychleno)
http://www.youtube.com/watch?v=ksVyO2QmSMg (Radikale Substitution, není video, pouze natočené schéma – ale velmi názorné, s hudebním doprovodem, využitelné do 3:30)