Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Syntéza nylonu (video-pokus)

Pomůcky

úzká vyšší kádinka (100 ml), pinzeta, skleněná tyčinka

Chemikálie

roztok adipoylchloridu v hexanu, vodný roztok hexan-1,6-diaminu, ethanol, aceton, voda z vodovodu

Postup

Do úzké vyšší kádinky nalijte roztok adipoylchloridu v hexanu, který podvrstvěte vodným roztokem hexan-1,6-diaminu (hexamethylendiamin). Na rozhraní obou fází vzniká jemný film, který uchopte pinzetou, vytáhněte nad hladinu a namotávejte na skleněnou tyčinku jakou souvislé syntetické vlákno. Získané vlákno promyjte v ethanolu, acetonu a několik minut pod tekoucí vodou.
Vodný roztok hexan-1,6-diaminu se nachází dole v kádince, nad ním je roztok adipoylchloridu v hexanu. Oba dva roztoky jsou bezbarvé. Na jejich rozhraní vzniká jemný film, který lze pinzetou vytáhnout ven z kádinky a namotávat na tyčinku.

Princip

Mezi výchozími látkami – adipoylchloridem a hexan-1,6-diaminem – dochází k polymerizaci – přesněji polykondenzaci (vzniká voda v případě využití kyseliny adipové, v tomto případě vzniká kyselina chlorovodíková). Vzniká polymer – nylon 6,6, vzniklé vlákno se označuje polyamid 6,6. Polyamid vyplývá ze vzniklého produktu – reakcí halogenidu karboxylové kyseliny, případně samotné karboxylové kyseliny s aminem vzniká amid karboxylové kyseliny; polyamid – vzniká polymerní vlákno, základní jednotka se neustále opakuje. Označení 6,6 vyjadřuje složení vzniklého polyamidového vlákna, které obsahuje dvě šestiuhlíkaté látky.


V tomto pokusu se využívá adipoylchlorid (tedy chlorid karboxylové kyseliny), nikoliv kyselina adipová (karboxylová kyselina) – chloridy karboxylových kyselin (funkční deriváty) jsou reaktivnější než karboxylové kyseliny.
Nylon 6,6 je odolný vůči vysokým teplotám a tření, vykazuje vysokou mechanickou pevnost a tuhost. Nylon 6,6 se používal zpočátku na výrobu punčocháčů. Dnes má daleko širší uplatnění – používá se na elektroizolační prvky, trubky, kobercová vlákna, oblečení, airbagy a další.
Nylon je skupina syntetických polymerů – tzv. termoplasty. Termoplasty jsou od určité vyšší teploty plastické – tvárné, po ochlazení se stávají pevnými. Těchto změn tvárnosti daných teplotou lze dosahovat opakovaně. V jejich struktuře je obsažena peptidová vazba –CO–NH–, proto jsou označovány jako polyamidy.
Mezi další vlákna, která patří do obecné skupiny polymerů – nylony, můžeme zařadit německý perlon či český silon, které mají označení nylon 6 (polyamid 6) a jsou vyrobeny z kaprolaktamu. Označení odpovídá tvorbě polyamidového vlákna, ale pouze z jedné výchozí látky – šestiuhlíkatého ε-kaprolaktamu. Tato vlákna nevznikají polykondenzací, nýbrž polymerizací otevřením kruhu (ring-opening polymerization).

Vlákna nylonu 6 mají vysokou pevnost v tahu, pružnost a lesk. Jsou vysoce odolná pro oděru a působení chemikálií (kyseliny, louhy).Vlákna nylonu 6 se využívají pro převody a kování v automobilovém průmyslu, pro štětiny zubních kartáčků, chirurgické stehy, struny pro hudební nástroje, punčochové zboží a pletené oděvy.
Zajímavosti:
Pojmenování nylonu vzniklo nejpravděpodobněji zkrácením z anglického výrazu New York London, česky tedy New York Londýn.

Využití

dusíkaté deriváty (aminosloučeniny – hexan-1,6-diamin), deriváty karboxylových kyselin (funkční – adipoylchlorid), makromolekulární látky (polymery – nylon 6,6)

Typ pokusu

demonstrační (video-pokus)

Bezpečnost

pracujte v rukavicích, adipoylchlorid v hexanu (vysoce hořlavý, žíravý), hexan (vysoce hořlavý), petrolether (vysoce hořlavý), hexan-1,6-diamin (žíravý), ethanol (vysoce hořlavý), aceton (vysoce hořlavý)

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– výchozí látky lze zakoupit (adipoylchlorid v hexanu a vodný roztok hexan-1,6-diaminu) – prodávají se přímo sady pro provedení tohoto pokusu, ale jsou drahé, vhodnější využít video-pokusů
– případně si můžete pořídit adipoylchlorid a hexan-1,6-diamin a roztoky si připravit
– roztok adipoylchloridu v petroletheru: 0,22 g adipoylchloridu v 6 ml hexanu nebo petroletheru
– vodný roztok hexan-1,6-diaminu: 0,35 g hexan-1,6-diaminu v 6 ml destilované vody
– použijte stejné objemy obou roztoků (např. po 30 ml nebo po 50 ml)
– pokus z praktického života

Video

http://netexperimente.de/chemie/112.html (Nylonsynthese, pokus velmi názorný, vrstva s hexan-1,6-diaminem obarvena fenolftaleinem, pokus bez popisků a komentáře, možno spustit na http://www.youtube.com/watch?v=Xy-aYOp5aE0&feature=youtu.be)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/makromol/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Makromolekulární chemie, pokus Polyamid – video bez zvuku, přehrávač Windows Media Player)
http://www.youtube.com/watch?v=jKnfdOs0vv0 (Synthesis of Nylon 6 (Perlon), video bez zvuku, syntéza nylonu 6 z kaprolaktamu, video dlouhé, využitelné na začátku – zahřívání, poté od 2:40)
http://www.youtube.com/watch?v=yFEHKRdXb9Y&feature=related (Elementary Productions: Nylon synthesis, video s anglickými titulky, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid, vrstva hexan-1,6-diaminu obarvena fenolftaleinem, video dlouhé – stačí přehrát do 3:25)
http://www.youtube.com/watch?v=5k_4hMjYoMs (Synthesis of Nylon, video s anglickým komentářem, rychlé, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid)
http://www.youtube.com/watch?v=NQpTQFGKRN8 (Nylon Synthesis Chemistry Demo, video s vysvětlení, názorným přirovnáním ke kancelářským sponkách, provedení pokusu rychlé, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid, s anglickým komentářem)
http://www.youtube.com/watch?v=bNh5hK2f6TM (Nylon Synthesis, video s anglickým komentářem, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid)
http://www.youtube.com/watch?v=N44WDLKD6yI (synthése Nylon, video s komentářem ve francouzštině, použit sebacoyl chloride – dekandioyldichlorid, zdlouhavé, od 5:30 hezká modelace této reakce – kancelářské sponky)