Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Substituce halogenu halogenem (Finkelsteinova reakce)

Pomůcky

zkumavka, stojánek na zkumavky, (kapátko), zátka

Chemikálie

1-brombutan, roztok 10% NaI v acetonu

Postup

Do zkumavky nalijte 3 ml 1-brombutanu. K němu přidejte 3 ml roztoku jodidu sodného v acetonu a protřepejte.
Po přidání nažloutlého roztoku jodidu sodného v acetonu k bezbarvému 1-brombutanu lze pozorovat nejprve vznik zákalu, následně bílé sraženiny na dně zkumavky. Kapalina ve zkumavce je zbarvena žlutě.

Princip

Při této reakci dochází k nukleofilní substituci na primárním uhlíku – dochází k výměně bromu za jod. Reakce probíhá mechanismem SN2 – na primárním uhlíku je nejmenší sterické bránění v porovnání se sekundárním či terciárním uhlíkem, tudíž nukleofil = jodidový anion přistupuje k primánímu uhlíku, na kterém je vázán atom bromu, z opačné strany než je vázán právě atom bromu. Následně vzniká nestabilní bimolekulární tranzitní stav (aktivovaný komplex), který se rozpadá za vzniku dvou produktů – 1-jodbutanu a bromidového aniontu, resp. bromidu sodného.


Pokud by na primárním uhlíku, nesoucím atom bromu, byly 4 různé substituenty, došlo by ke změně konfigurace vlivem Waldenova zvratu. Jelikož původní molekula nemá stereogenní centrum (na primárním uhlíku vázán atom bromu, dva vodíky a alkylový zbytek), nedochází k Waldenově zvratu, tedy ani ke změně konfigurace v molekule produktu – 1-jodbutanu.
Vzniklý produkt bromid sodný je nerozpustný v acetonu – na rozdíl od jodidu sodného – a tudíž se sráží. Pozorujeme ho jako bílou sraženinu na dně zkumavky. Srážením bromidu sodného v acetonu dochází k posunutí chemické rovnováhy směrem k produktům, tedy doprava.

Využití

chemická rovnováha, halogenderiváty (nukleofilní substituce)

Typ pokusu

demonstrační (video-pokus)

Bezpečnost

pracujte v rukavicích a v digestoři – 1-brombutan zapáchá (vysoce hořlavý), aceton (vysoce hořlavý)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– pokus velmi názorný, dobře viditelné změny – ovšem náročný na chemikálie, dobré využít video
– propojení i s obecnou chemií – chemická rovnováha
– pokud byste pokus prováděli, je dobré jej začít na začátku vyučovací hodiny a výsledek reakce ukázat později – produkt NaBr se vysráží ihned, je pozorovatelný také ihned, ale nejlepší výsledek reakce (bílá sraženina NaBr na dně zkumavky) je vidět cca po 15 minutách

Video

http://www.youtube.com/watch?v=eFcnelIYXUU (old.studiumchemie.cz, Substituce halogenu halogenem (Finkelsteinova reakce), video se zvukem)