Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Reakce karboxylových kyselin s Mg

Pomůcky

3 Petriho misky, pinzeta nebo chemické kleště

Chemikálie

Mg páska, (85%) HCOOH, (98%) CH3COOH, (100%) CH3CH2COOH

Postup

Připravte si 3 Petriho misky a postupně do nich najilte 10 ml roztoků následujících kyselin o stejných koncentracích: mravenčí, octové a propionové. Poté ustříhněte 3 kusy hořčíkové pásky o délce cca 4 cm a najednou je vhoďte do jednotlivých roztoků karboxylových kyselin.
Po vhození hořčíkové pásky do všech kyselin nejrychleji reaguje hořčík v kyselině mravenčí, lze pozorovat mohutný vývoj bublinek plynu. Pomaleji reakce probíhá v kyselině octové a nejpomaleji v kyselině propionové – zde zpočátku nejsou pozorovatelné ani bublinky plynu. Hořčíková páska v kyselině mravenčí vymizí za cca 3 minuty, v kyselině octové za cca 8 minut, v kyselině propionové do 15 minut.

Princip

Karboxylové kyseliny reagují s hořčíkem za vzniku solí karboxylových kyselin – mravenčanu hořečnatého (magnesium-formiát), octanu hořečnatého (magnesium-acetát) a propionanu hořečnatého (magnesium-propionát). Druhým produktem reakce je vodík, který lze pozorovat ve formě unikajících bublinek.



Nejbouřlivěji reaguje hořčík vhozený do kyseliny mravenčí, o něco méně intenzivněji hořčík v kyselině octové, nejméně probíhá reakce hořčíku v kyselině propionové – po vhození téměř nepozorujeme unikající bublinky. Hořčík také nejdříve zmizí, tedy všechen zreaguje v kyselině mravenčí, poté v kyselině octové a nejdéle reaguje v kyselině propionové.



Síla karboxylových kyselin je určována stabilizací karboxylátového aniontu vzniklého disociací karboxylové kyseliny v roztoku. Karboxylátový anion je v roztoku stabilizován delokalizací záporného náboje, čímž dochází ke zvýšení kyselosti. Pokud je na karboxylovou skupinu navázána elektronakceptorní skupina (odtahující elektrony), dochází právě k této stabilizaci záporného náboje a ke zvýšení kyselosti. Naopak pokud je na karboxylovou skupinu navázána elektrondonorní skupina (dodává elektrony), karboxylátový anion se destabilizuje, a tím se snižuje kyselost.
Z tohoto pokusu je patrné, jaký vliv má uhlovodíkový zbytek na kyselost karboxylových kyselin. Uhlovodíkový zbytek má kladný indukční efekt, dodává elektrony karboxylové skupině, tudíž dochází k destabilizaci karboxylátového aniontu a ke snížení kyselosti. Nejsilnější karboxylovou kyselinou z těchto 3 kyselin je kyselina mravenčí – na karboxylovou skupinu je vázán pouze vodík. Kyselina octová je slabší karboxylovou kyselinou – na karboxylovou skupinu se váže methylový zbytek. Nejslabší karboxylovou kyselinou z těchto 3 porovnávaných kyselin je kyselina propionová, jelikož obsahuje nejdelší uhlovodíkový zbytek (ethylový zbytek) vázáný na karboxylovou skupinu. Tuto rozdílnou reaktivitu jsme pozorovali ve formě unikajících bublinek vodíku – nejvíce unikaly v případě kyseliny mravenčí, nejméně a nejdéle v případě kyseliny propionové.
 

Využití

karboxylové kyseliny (reaktivita)

Typ pokusu

demonstrační

Bezpečnost

pracujete s kyselinami – dodržujte bezpečnostní opatření, pracujte v rukavicích, kyseliny zapáchají – HCOOH (žíravá), CH3COOH (žíravá), CH3CH2COOH (žíravá)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 15 minut

Tipy

– pro důkaz rozdílné reaktivity karboxylových kyselin použijte stejně koncetrované roztoky karboxylových kyselin – k. mravenčí (85%), k. octová (98%), k propionová (100%), karboxylové kyseliny je třeba naředit na nejnižší koncentraci jedné z kyselin
– pro lepší názornost použijte černé pozadí nebo černý podklad
– reakce probíhá nejrychleji v kyselině mravenčí – hořčíková páska zreaguje do 3 minut, v kyselině octové a propionové reakce probíhá pomaleji, hořčíková páska zmizí v kyselině propionové za cca 15 minut

Video

https://www.youtube.com/watch?v=Shcsugopdys (old.studiumchemie.cz, Reakce karboxylových kyselin s Mg, video s popisky, 50x zrychleno)