Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Příprava kyseliny O-acetylsalicylové (Acylpyrin)

Pomůcky

kádinka, lžička, odměrný váleček, tyčinka, kapátka, malé zkumavky, stojánek na zkumavky, kahan, sirky, trojnožka, azbestová síťka, (kádinka na vodní lázeň), střička, led

Chemikálie

kyselina salicylová, acetanhydrid, konc. H2SO4, roztok FeCl3

Postup

Do malé kádinky dejte 2 lžičky kyseliny salicylové. Poté přilijte 2 ml acetanhydridu a přikápněte jednu kapku koncentrované kyseliny sírové. Připravte si malé zkumavky a do první odeberte vzorek (2 kapky) a přidejte k němu roztok chloridu železitého. Kádinku zahřívejte za občasného míchání na azbestové síťce nad kahanem (případně na vodní lázni). Průběžně odebírejte vzorky z kádinky do malých zkumavek a provádějte zkoušku na přítomnost kyseliny salicylové. Pokud je zkouška negativní (neobjeví se fialové zbarvení), roztok v kádince přestaňte zahřívat a pomalu přikapávejte vodu ze střičky, roztokem míchejte. Pokud již nepění, přidejte pár kostek ledu.
Kyselina salicylová je bílá krystalická látka, acetanhydrid je bezbarvá kapalina. Po smíchání obou dvou sloučenin s koncentrovanou kyselinou sírovou vzniká po chvíli taktéž bezbarvý průhledný roztok. Po odebrání vzorku do malé zkumavky a přidání kapky chloridu železitého vzniká fialové zbarvení roztoku. Poslední negativní zkouška spočívá ve žlutém zbarvení roztoku po přidání chloridu železitého ke vzorku z kádinky – to znamená, že zbarvení odpovídá zbarvení roztoku chloridu železitého. Při přikapávání vody k roztoku v kádince pozorujeme pěnění. Po přidání ledu k roztoku v kádince dochází k vysrážení bílé látky.

Princip

Kyselina salicylová patří mezi hydroxykyseliny – kromě karboxylové skupiny obsahuje také hydroxyskupinu v poloze ortho. Kyselina salicylová podobně jako fenoly dává při reakci s chloridem železitým fialově zbarvený komplex. Touto reakcí dokazujeme přítomnost kyseliny salicylové v roztoku.
Kyselina salicylová reaguje s acetanhydridem v prostředí kyseliny sírové za vzniku kyseliny O-acetylsalicylové – dochází k esterifikaci mezi karboxylovou skupinou kyseliny octové (zde použit funkční derivát acetanhydrid, který je reaktivnější než karboxylová kyselina, tedy kyselina octová) a hydroxyskupinou kyseliny salicylové, reakce probíhá v kyselém prostředí (koncentrovaná kyselina sírová). Pokud všechna kyselina salicylová zreaguje, v kontrolních zkumavkách již nepozorujeme při reakcích s železitými kationty typické fialové zbarvení, nýbrž žluté zbarvení roztoku chloridu železitého. Acetanhydrid se při této reakce používá v nadbytku, přebytečný acetanhydrid je nutné odstranit. Přikápnutím vody k roztoku v kádince dochází k šumění – probíhá kyselá hydrolýza acetanhydridu na kyselinu octovou. Po přidání ledu se vylučuje kyselina O-acetylsalicylová ve formě bílé krystalické látky.

Využití

deriváty karboxylových kyselin (hydroxykyseliny – kyselina salicylová, anhydridy – acetanhydrid), esterifikace, léčiva

Typ pokusu

demonstrační (video-pokus)

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – acetanhydrid (žíravý), dbejte bezpečnosti při práci s koncentrovanou H2SO4 (žíravá), používejte ochranné pomůcky (brýle či štít) – pěnění rozoku, pracujte v digestoři

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– pokus názorný, patrný vznik sraženiny – produktu, ovšem horší dostupnost výchozích látek, vhodné použít video-pokus
– stačí použít 2 lžičky kyseliny salicylové, acetanhydrid musí být v nadbytku (přebytečný se pak odstraní hydrolýzou)
– dobré je provádět důkaz přítomnosti kyseliny salicylové postupně – dobře viditelná změna zbarvení – dobré je provést důkaz ve zkumavce se samotnou kyselinou salicylovou (zkouška v první zkumavce může být někdy negativní, či se objeví pouze nazelenalé zbarvení – reakce již tedy částečně proběhla)
– nemusíte používat vodní lázeň, stačí kádinku zahřát nad kahanem – trvá cca 3 minuty (někdy velmi rychlá reakce – první zkouška může být negativní na přítomnost kyseliny salicylové)
– vodu na hydrolýzu přebytečného acetanhydridu přikapávejte velmi opatrně, roztok silně pění (ochranné pomůcky – brýle či štít)
– kyselina acetylsalicylová se vysráží do 3 minut, do minuty lze pozorovat první tvorbu sraženiny
– vhodné je pokus doplnit na závěr o důkaz rozpuštěné tablety acylpyrinu pomocí FeCl3

Video

http://www.youtube.com/watch?v=LtAyFjOn2Eg (old.studiumchemie.cz, Příprava kyseliny acetylsalicylové, video se zvukem)
http://www.youtube.com/watch?v=hSULCq3iCFk (old.studiumchemie.cz, Příprava kyseliny acetylasalicylové 2, video se zvukem)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Acetylsalicylová kyselina – video bez zvuku, video velmi zdlouhavé, na závěr proveden důkaz pomocí Fe3+, přehrávač Windows Media Player)