Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Jodoformová (haloformová) reakce (Liebenova reakce)

Pomůcky

zkumavky, stojan na zkumavky, kapátko, kádinka (1000 ml) s horkou vodou

Chemikálie

voda, 10% NaOH, Lugolův roztok (roztok I2 v KI), organické látky – methanol, ethanol, acetaldehyd, aceton, (propan-1-ol, butan-2-ol)

Postup

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Princip

Jód reaguje s alkoholy, aldehydy a ketony, které mají vedle funkční skupiny (–OH, –CHO, –CO–) přítomnou skupinu –CH3. Při této reakci vzniká jodoform CHI3, který vytváří žluté nebo nažloutlé krystalky. Zároveň dochází k oxidaci příslušných kyslíkatých derivátů (alkoholů, aldehydů a ketonů) na karboxylové kyseliny, respektive soli karboxylových kyselin (reakce je prováděna v zásaditém prostředí NaOH).
Pomocí této reakce od sebe můžeme odlišit methanol, který nebude s jódem reagovat, od ethanolu, podobně jako methanal od ethanalu, který bude vytvářet žluté krystalky jodoformu.



Wing Chun

Využití

halogeny (jód – Lugolův roztok), halogenderiváty (jodoform – vlastnosti: žlutá sraženina), důkaz kyslíkatých derivátů (alkoholů, aldehydů i ketonů – pouze určitých typů – viz. Princip)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Obecná bezpečnost

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

Vlastnosti látek

Hydroxid sodný – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí.

dle GHS:   dle staršího značení:      

Lugolův roztok:

Jod – nebezpečný, může způsobit podráždění dýchacích cest, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, způsobuje , škození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici, zdraví škodlivý při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, vysoce toxický pro vodní organismy.

dle GHS:   dle staršího značení:       

Jodid draselný – nebezpečný, způsobuje poškození gastro-intestinálního systému (orálně), štítné žlázy při prodloužené nebo opakované expozici.

dle GHS:    dle staršího značení:      

Methylalkohol – nebezpečný, způsobuje poškození orgánů, toxický při požití, při styku s kůží nebo při vdechování, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:      

Ethylalkohol – nebezpečný,  způsobuje vážné podráždění očí, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:       

Acetaldehyd – nebezpečný, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, podezření na genetické poškození, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:        

Aceton – nebezpečná, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit ospalost nebo závratě, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:       

Propan – 1 – ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.

dle GHS:   dle staršího značení:    

Butan -2-ol – nebezpečný, vysoce hořlavá kapalina a páry, způsobuje vážné poškození očí, může způsobit ospalost nebo závratě.

dle GHS:   dle staršího značení:       

Bezpečnost

pracuje se s 10% NaOH – žíravina, pozor nepotřísnit se; organické látky zapáchají – methanol – klasifikován mezi zvláště nebezpečné jedy, acetaldehyd – zdraví škodlivý; nepolít se horkou vodou

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– dodržet objem NaOH (1 ml 10% NaOH) – reakce je citlivá na koncentraci zásady, v silně alkalickém prostředí nedojde k vysrážení jodoformu
– zkumavku je potřeba vložit do horké vody (stačí voda z vodovodu, případně vodní lázeň – více náročné na provedení /kádinka na trojnožce s azbestovou síťkou zahřívaná kahanem/) – reakce většinou neproběhne bez vložení do horkékungfu vody
– v případě pozitivní reakce vzniká žlutý (nažloutlý) zákal ve zkumavce
– vhodné je použít pro srovnání vedle sebe methanol a ethanol, nebo methanal a ethanal – byly zvoleny tyto látky, jelikož by měly být na školách dostupné – stejně je tomu v případě acetonu, taktéž reakce běží hezky (alkoholy – propan-1-ol, butan-2-ol si myslím, že jsou na školách nedostupné)

Video

Jodoformová reakce (methanol, ethanol, butan-2-ol, aceton, video se zvukem)