Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz vitamínu A (Carr-Priceův test)

Pomůcky

vitamin A (např. kapsle), porcelánová miska, kapátko, kopistka

Chemikálie

1,2-dichlorethan nebo chloroform, acetanhydrid, pevný SbCl3

Postup

Na suchou porcelánovou misku vpravte kapku vitamínu A. Přidejte cca 1 ml rozpouštědla (1,2-dichlorethan, chloroform) a 1 kapku acetanhydridu, na konec přidejte jeden krystalek chloridu antimonitého.
Kapka vitamínu A se rozpustí v organickém rozpouštědle, vznikne nažloutlý roztok. Po přidání krystalku chloridu antimonitého lze pozorovat intenzivní modré zbarvení. Toto zbarvení mizí po přidání vody či ethanolu.

Princip

Vitamín A (retinol) patří mezi vitaminy rozpustné v tucích – díky své nepolárnosti (obsahuje konjugovaný systém dvojných vazeb a –OH skupinu). Vitamín A se vytváří v játrech z β-karotenu (provitamin vitamínu A). β-karoten, nacházející se v rostlinných produktech, přijímají vyšší živočichové v potravě. V potravinách živočišného původu je hlavní formou vitaminu A ester – zejména retinyl-palmitát.
Zdrojem β-karotenu (rostlinný původ) jsou mrkev, špenát, dýně, kapusta, zelí, kukuřice. Mezi zdroje vitamínu A (živočišný původ) patří vnitřnosti (játra), rybí tuk, máslo, mléko, vejce – vaječný žloutek.
Vitamín A je teratogen (způsobuje vývojové vady během embryonálního vývoje jedince).
K důkazu vitaminu A se používá reakce esteru vitamínu A v organickém rozpouštědle (1,2-dichlorethan, chloroform) s SbCl3 – vitamin se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Vzniká karbokation temně modré barvy. Reakce probíhá pouze v bezvodém prostředí, proto se přidává kapka acetanhydridu, aby se odstranila vlhkost. Po přidání vody či ethanolu k modrému produktu reakce pozorujeme rozložení karbokationtu, a tedy návrat barvy z modré na původní žlutou.

Využití

lipidy (isoprenoidy: terpenoidy – vitamín A), vitaminy, přírodní látky (isoprenoidy: terpenoidy – vitamín A)

Typ pokusu

demonstrační

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – 1,2-dichlorethan (karcinogenní, toxický), chloroform (podezřelý karcinogen), acetanhydrid (žíravý), SbCl3 (žíravý)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– pro důkaz možno využít tablet vitamínu A (použít obsah kapsle – vitamin A rozpuštěný v oleji) – pokus s nimi funguje bez problémů, zbarvení je velmi intenzivní
– pokus moc neprobíhá s vzorky potravin (např. rybí tuk, máslo)
– všechny vzorky musí být bezvodé (máslo je tedy nutné přeškvařit, aby se voda vypařila)
– porcelánová miska musí být dokonale suchá – reakce je citlivá na vodu
– ke vzorku nemusíte přidávat rozpouštědlo, ani acetanhydrid – stačí přidat pouze krystalek SbCl3, ihned se objeví temně modré zbarvení (rozpouštědlo zvětší objem vzorku, naředí jej; acetanhydrid se přidává na odstranění vlhkosti – pokud máte bezvodý vzorek, není potřeba jej použít)

Video

http://www.youtube.com/watch?v=Z2vM4dO5Mk0 (old.studiumchemie.cz, Důkaz vitaminu A (Carr-Priceův test), video se zvukem)