vitamin A (např. kapsle), porcelánová miska, kapátko, kopistka

1,2-dichlorethan nebo chloroform, acetanhydrid, pevný SbCl₃

Postup pro tento pokus je dostupný jen pro registrované učitele.

Vitamín A (retinol) patří mezi vitaminy rozpustné v tucích – díky své nepolárnosti (obsahuje konjugovaný systém dvojných vazeb a –OH skupinu). Vitamín A se vytváří v játrech z β-karotenu (provitamin vitamínu A). β-karoten, nacházející se v rostlinných produktech, přijímají vyšší živočichové v potravě. V potravinách živočišného původu je hlavní formou vitaminu A ester – zejména retinyl-palmitát.
Zdrojem β-karotenu (rostlinný původ) jsou mrkev, špenát, dýně, kapusta, zelí, kukuřice. Mezi zdroje vitamínu A (živočišný původ) patří vnitřnosti (játra), rybí tuk, máslo, mléko, vejce – vaječný žloutek.
Vitamín A je teratogen (způsobuje vývojové vady během embryonálního vývoje jedince).
K důkazu vitaminu A se používá reakce esteru vitamínu A v organickém rozpouštědle (1,2-dichlorethan, chloroform) s SbCl₃ – vitamin se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Vzniká karbokation temně modré barvy. Reakce probíhá pouze v bezvodém prostředí, proto se přidává kapka acetanhydridu, aby se odstranila vlhkost. Po přidání vody či ethanolu k modrému produktu reakce pozorujeme rozložení karbokationtu, a tedy návrat barvy z modré na původní žlutou.

lipidy (isoprenoidy: terpenoidy – vitamín A), vitaminy, přírodní látky (isoprenoidy: terpenoidy – vitamín A)

demonstrační

PLACEHOLDER PRO BEZPEČNOST

1,2, – dichlorethan – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, může způsobit podráždění dýchacích cest, může vyvolat rakovinu, hořlavina.

dle GHS:    dle staršího značení:   

Chloroform – nebezpečný, zdraví škodlivý při požití, dráždí kůži, způsobuje vážné podráždění očí, toxický při vdechování. podezření na vyvolání rakoviny, podezření na poškození plodu v těle matky, způsobuje poškození orgánů při prodloužené nebo opakované expozici.

dle GHS:    dle staršího značení:     

Acetanhydrid – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, zdraví škodlivý při požití nebo při vdechování, hořlavina.

dle GHS:   dle staršího značení:   

Chlorid antimonitý – nebezpečný, způsobuje těžké poleptání kůže a poškození očí, oxický pro vodní organismy, s dlouhodobými účinky.

dle GHS:    dle staršího značení:     

pracujte v rukavicích – 1,2-dichlorethan (karcinogenní, toxický), chloroform (podezřelý karcinogen), acetanhydrid (žíravý), SbCl₃ (žíravý)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– pro důkaz možno využít tablet vitamínu A (použít obsah kapsle – vitamin A rozpuštěný v oleji) – pokus s nimi funguje bez problémů, zbarvení je velmi intenzivní
– pokus moc neprobíhá s vzorky potravin (např. rybí tuk, máslo)
– všechny vzorky musí být bezvodé (máslo je tedy nutné přeškvařit, aby se voda vypařila)
– porcelánová miska musí být dokonale suchá – reakce je citlivá na vodu
– ke vzorku nemusíte přidávat rozpouštědlo, ani acetanhydrid – stačí přidat pouze krystalek SbCl₃, ihned se objeví temně modré zbarvení (rozpouštědlo zvětší objem vzorku, naředí jej; acetanhydrid se přidává na odstranění vlhkosti – pokud máte bezvodý vzorek, není potřeba jej použít)

http://www.youtube.com/watch?v=Z2vM4dO5Mk0 (old.studiumchemie.cz, Důkaz vitaminu A (Carr-Priceův test), video se zvukem)