Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz redukujících sacharidů (Fehlingův test)

Pomůcky

sada zkumavek, stojan na zkumavky, kapátko, destilovaná voda, vodní lázeň s horkou vodou – kahan, sirky, držák na zkumavky

Chemikálie

glukosa, sacharosa, pomeranč, Fehlingovo činidlo (Fehlingovo činidlo I – roztok CuSO4∙5H2O; Fehlingovo činidlo II – vinan sodno-draselný (Seignettova sůl), NaOH)

Postup

Nejprve si připravte roztok Fehlingova činidla slitím 5 ml Fehlingova činidla I a 5 ml Fehlingova činidla II. V první zkumavce rozpusťte tři čtvrtě malé lžičky glukosy v 5 ml vody. Ve druhé zkumavce rozpusťte tři čtvrtě malé lžičky sacharosy v 5 ml vody. Do třetí zkumavky nalijte 5 ml šťávy z pomeranče. Do každé zkumavky přidejte vždy 1 ml směsi Fehlingova činidla I a II a zahřejte zkumavku v plameni kahanu nebo v horké vodní lázni.
V první a třetí zkumavce dochází ke změně zbarvení reakční směsi (vzniká oranžové, červené či hnědočervené zbarvení).

Princip

Při vzniku Fehlingova činidla dochází nejprve k reakci mezi CuSO4∙5H2O a NaOH, kdy vzniká světle modrá sraženina hydroxidu měďnatého, která je v nadbytku rozpustná za vzniku komplexu Cu2+ s vinanem.


V případě přítomnosti redukujícího cukru dochází k oxidaci aldehydické či ketonické skupiny na daném cukru a zároveň k redukci Cu2+ na Cu+. Tento jev můžeme pozorovat jako změnu zbarvení – z modré na oranžovou či červenou až hnědočervenou.
Glukosa je redukující cukr, který obsahuje aldehydovou skupinu – a tudíž dochází k oxidaci aldehydové skupiny na karboxylovou skupinu. V případě glukosy dojde k oxidaci na kyselinu glukonovou.

Sacharosa je disacharid, který je tvořen glukosou a fruktosou, které jsou spojeny α(1→2) glykosidickou vazbou. Aldehydické skupiny (přesněji poloacetalové hydroxyly), které by se mohly redukovat, jsou zapojeny do glykosidické vazby, a proto patří sacharosa mezi neredukující cukry, a tudíž s Fehlingovým činidlem nereaguje. Ve zkumavce můžeme pozorovat modré zbarvení Fehlingova činidla.
V případě pomeranče dochází také k vytvoření oranžového zbarvení, jelikož pomeranč obsahuje monosacharid fruktosu, který je také možno oxidovat.

Využití

d-prvky (sloučeniny Cu), sacharidy (důkaz redukujících cukrů)

Typ pokusu

demonstrační i laboratorní

Bezpečnost

při přípravě Fehlingova činidla se používá NaOH – žíravina – žáci nemsí pracovat s koncentrovanými roztoky zásad, nepožívat roztok pomeranče po reakci

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– pokus vhodné provést v kombinaci glukosy a sacharosy – a po případě využít i látek, se kterými se žáci dnes a denně setkávají – pomeranč, ale také sacharidy jsou obsaženy v cibuli, hroznovém víně, rozinkách, syrovátce – a dalších potravinách
– Fehlingovo činidlo se musí připravit až těsně před pokusem – smícháním roztoků Fehlingova činidla I a II
– zkumavky je možné zahřát v plameni kahanu, ale také – v případě, že není kahan dostupný – lze zkumavky položit do kádinky s horkou vodou z vodovodu, pokus funguje i v tomto provedení
– v případě glukosy a sacharosy pokus běží velmi hezky, u pomeranče trvá trošku déle než dojde ke změně zbarvení (asi 10 minut) – ale změna zbarvení se většinou projeví

Video

Důkaz redukujících cukrů (pokus s glukosou, sacharosou, pomerančovou šťávou, video se zvukem)
http://kch.zf.jcu.cz/didaktika/organchem/index.htm (Internetová video-databáze chemických pokusů ZF JU, Organická chemie, pokus Redukující a neredukující sacharidy, různé reaktanty – mezi nimi i glukosa, fruktosa, maltosa, laktosa, sorbit a sacharosa – reakce s Fehlingovým činidlem, glukosa, sacharosa, laktosa a maltosa s Tollensovým činidlem, přehrávač Windows Media Player)