Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Bradyho činidla

Pomůcky

zkumavky, stojánek na zkumavky, kapátko

Chemikálie

HCHO, CH3CHO, CH3COCH3 (aceton), Bradyho činidlo (roztok 2,4-dinitrofenylhydrazinu v konc. HCl)

Postup

Připravte si 3 zkumavky a nalijte do nich 2 ml následujících karbonylových sloučenin: formaldehyd, acetaldehyd a aceton. Do každé zkumavky přidejte několik ml Bradyho činidla.
Po přilití Bradyho činidla k bezbarvým vzorkům karbonylových sloučenin vznikají žluté sraženiny či zákal (v prvních dvou zkumavkách – formaldehyd a acetaldehyd), v případě acetonu vzniká žlutá až žlutooranžová sraženina nebo zákal.

Princip

Aldehydy a ketony patří mezi karbonylové sloučeniny – ve své struktuře obsahují karbonylovou skupinu –CO–. Vlivem vyšší elektronegativity kyslíku dochází k přesunu elektronové hustoty na dvojné vazbě mezi kyslíkem a uhlíkem směrem ke kyslíku. Na atomu kyslíku se vytváří parciální záporný náboj, naopak na atomu uhlíku vzniká parciální kladný náboj.
Látkou obsaženou v Bradyho činidle je 2,4-dinotrofenylhydrazin – na benzenovém jádře jsou navázány dvě nitroskupiny a hydrazinová skupina. Na atomech dusíku v hydrazinové skupině jsou volné elektronové páry, díky nimž je 2,4-dinitrofenylhydrazin nukleofilním činidlem, které napadá místa s kladným nábojem.
Bradyho činidlo, konkrétně jeho složka 2,4-dinitrofenylhydrazin napadá karbonylový uhlík, na kterém je kladný parciální náboj – dochází k nukleofilní adici na dvojnou vazbu. Výsledkem této kondenzační reakce je tvorba fenylhydrazonů, což jsou dusíkaté deriváty, obvykle krystalické látky s charakteristickými body tání. Dalším produktem této reakce je voda.
Aldehydy a ketony poskytují žluté sraženiny fenylhydrazonů (ketony poskytují žlutooranžové sraženiny), výrazné oranžové sraženiny dávají aldehydy, ve kterých je karbonylová skupina v konjugaci s dvojnou vazbou – např. benzaldehyd.

Využití

karbonylové sloučeniny (aldehydy a ketony – reakce, důkaz)

Typ pokusu

demonstrační, (laboratorní)

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – 2,4-dinitrofenylhydrazin (vysoce toxický – žáci by s ním neměli pracovat, hořlavý, karcinogenní, v suchém stavu výbušný – citlivý na otřesy a tření; snížení výbušnosti – dodat vlhkost), konc. HCl (žíravá), HCHO (toxický, žíravý, podezřelý z karcinogenity), CH3CHO – štiplavý zápach (extrémně hořlavý, karcinogenní), aceton (extrémně hořlavý)

Čas

příprava – 10 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– příprava Bradyho činidla: 1,2 g 2,4-dinitrofenylhydrazinu rozpusťte ve 12 ml konc. HCl, vzniká světle žlutý roztok, který míchejte do zhoustnutí – poté za neustálého míchání přilijte 600 ml zř. HCl (c = 2 mol∙dm-3)
– Bradyho čnidla je nutné přidat cca 4 ml – nepanikařte tedy, pokud se sraženina nezačne vytvářet po pár kapkách přídavku činidla
– pozitivním výsledkem je také tvorba zákalu – tedy zřetelné odlišení od průhledného roztoku

Video

https://www.youtube.com/watch?v=HOvICGE9Aas (old.studiumchemie.cz, Důkaz aldehydů a ketonů pomocí Bradyho činidla, video bez zvuku s popisky)
https://www.youtube.com/watch?v=31g37f3tAq0 (carbonyl reaction video, reakce s Bradyho činidlem do 0:50, poté Tollensův test a oxidace dichromanem draselným, video s anglickým komentářem)