zkumavka, stojánek na zkumavky, zátka, kapátko

roztok či emulze fenolu ve vodě, bromová voda

Ve zkumavce si připravte 1 ml roztoku či emulze fenolu ve vodě. Poté k ní přikapávejte roztok bromové vody, dokud nevznikne sraženina.
Po přikapávání roztoku bromové vody k emulzi fenolu ve vodě dochází k odbarvování bromové vody a po chvíli ke vzniku bílé až nažloutlé sraženiny.

Fenol reaguje s bromem za vzniku bromderivátů fenolu – probíhá elektrofilní substituce (S_E) na benzenovém jádře. S_E je usnadněna přítomností –OH skupiny na benzenovém jádře, jelikož tato skupina patří mezi substituenty 1. třídy. Tito substituenti mají ve své struktuře na atomu, který je přímo vázán na benzenové jádro, volný elektronový pár, který jsou schopni poskytnout do konjugace s π-vazbami, přičemž dochází ke zvýšení elektronové hustoty v polohách ortho a para. Substituenti 1. třídy mají tedy kladný mezomerní efekt M⁺.
Bromace fenolu probíhá do všech třech poloh (2 ortho a 1 para) – vzniká 2,4,6-tribromfenol (bílá až nažloutlá sraženina).

areny (elektrofilní substituce se substituentem na benzenovém jádře), hydroxyderiváty – fenoly (fenol – bromace)

demonstrační, (laboratorní)

pracujte v rukavicích – fenol (žíravý); roztok bromu těká, jeho páry jsou dráždivé (roztok bromu – žíravý), hrozí poleptání kůže (brom – vysoce toxický, žáci by s ním neměli pracovat)

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

– k 1 ml roztoku či emulze fenolu ve vodě nutno přidat cca 5 ml roztoku bromu, dobré zatřepat se zkumavkou

http://www.youtube.com/watch?v=Uv3d4c8NFH8 (old.studiumchemie.cz, Bromace fenolu, video bez zvuku)