Portál PřF UK pro podporu výuky chemie na SŠ a ZŠ

Bromace fenolu

Pomůcky

zkumavka, stojánek na zkumavky, zátka, kapátko

Chemikálie

roztok či emulze fenolu ve vodě, bromová voda

Postup

Ve zkumavce si připravte 1 ml roztoku či emulze fenolu ve vodě. Poté k ní přikapávejte roztok bromové vody, dokud nevznikne sraženina.
Po přikapávání roztoku bromové vody k emulzi fenolu ve vodě dochází k odbarvování bromové vody a po chvíli ke vzniku bílé až nažloutlé sraženiny.

Princip

Fenol reaguje s bromem za vzniku bromderivátů fenolu – probíhá elektrofilní substituce (SE) na benzenovém jádře. SE je usnadněna přítomností –OH skupiny na benzenovém jádře, jelikož tato skupina patří mezi substituenty 1. třídy. Tito substituenti mají ve své struktuře na atomu, který je přímo vázán na benzenové jádro, volný elektronový pár, který jsou schopni poskytnout do konjugace s π-vazbami, přičemž dochází ke zvýšení elektronové hustoty v polohách ortho a para. Substituenti 1. třídy mají tedy kladný mezomerní efekt M+.
Bromace fenolu probíhá do všech třech poloh (2 ortho a 1 para) – vzniká 2,4,6-tribromfenol (bílá až nažloutlá sraženina).

Využití

areny (elektrofilní substituce se substituentem na benzenovém jádře), hydroxyderiváty – fenoly (fenol – bromace)

Typ pokusu

demonstrační, (laboratorní)

Bezpečnost

pracujte v rukavicích – fenol (žíravý); roztok bromu těká, jeho páry jsou dráždivé (roztok bromu – žíravý), hrozí poleptání kůže (brom – vysoce toxický, žáci by s ním neměli pracovat)

Čas

příprava – 5 minut, vlastní provedení – 10 minut

Tipy

– k 1 ml roztoku či emulze fenolu ve vodě nutno přidat cca 5 ml roztoku bromu, dobré zatřepat se zkumavkou

Video

http://www.youtube.com/watch?v=Uv3d4c8NFH8 (old.studiumchemie.cz, Bromace fenolu, video bez zvuku)